Indirubin 靛玉红

CAS 479-41-4 MFCD00221745

化学结构图

479-41-4
SMILES: O=C1Nc2ccccc2/C1=C1/Nc2ccccc2C1=O

化学属性

Mol. FormulaC16H10N2O2
Mol. Weight262.27
Density1.417
SolubilitySoluble in DMSO(warmed) (>2 mg/ml).
Stability对热敏感
Melting Point350

别名和识别编码

Chemical NameIndirubin
Synonym Indigo red
CAS Number479-41-4
Reaxys-RN88279
MDL NumberMFCD00221745
Chemical Name Translation靛玉红
PubChem Substance ID253659557
Beilstein Registry Number88279
LabNetwork Molecule IDLN02138864
InChIInChI=1S/C16H10N2O2/c19-15-10-6-2-4-8-12(10)17-14(15)13-9-5-1-3-7-11(9)18-16(13)20/h1-8,18,20H
InChIKeyCRDNMYFJWFXOCH-BUHFOSPRSA-N
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分类

  • {uni_hamburg} no charge; nitrogen heterocycle; carbocycle; aromatic; large ring; fused rings; 5ring; 6ring; 9ring; amide; ketone; lactame; 1fragment

产品应用

  • An inhibitor of GSK-3β and cyclin-dependent kinases.

相关文献及参考

  • Short: III/5b Title: Structure Data of Organic Crystals: C 14 ... C 120 Author: Schudt, E.; Weitz, G. Editor: Hellwege, K.-H.; Hellwege, A.M. Source: Landolt-Börnstein, New Series Volume: III/5b Year: 1971 ISBN: 3-540-05177-5 ISBN: 978-3-540-05177-0 Internet Resource: DOI:10.1007/b19970 RefComment: XXI, 736 pages, and VII, 890 pages. Hardcover Abstract: Volume III/5 offers a compitation as complete as possible of the space groups and lattice con-stants of all crystals which have been studied by means of X-rays, neutron and electron diffraction.

安全信息

RTECSDU2995000
Storage condition 0-10 储存温度2-8℃ 0-10°C
GHS Symbol
TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   CTYAD8 Zhongcaoyao.  Chinese Traditional and Herbal Medicine.  (China
   International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. Rep. China) V.11-
      1980-  Volume(issue)/page/year: 13,24,1982

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 1100 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   DRFUD4 Drugs of the Future.  (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540,
   08080 Barcelona, Spain) V.1-    1975/76-  Volume(issue)/page/year:
   9,266,1984

其他信息

  • 溶于乙醇、甲醇、氯仿,不溶或难溶于水,本品加硫酸,显紫红色。
  • 理化性质:靛玉红、靛蓝和异靛蓝互为同分异构体,均为双吲哚类生物碱,三者的差异在于两个吲哚环的连接位置不同,以至其化学活性基团亦不同。 本品常温下为紫红色针状结晶,有升华性。熔点356-358℃。溶于吡啶、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯,微溶于乙醇,不溶于水。由爵床科马兰提取分离而得,也可人工合成。为我国发现的新型抗癌药,对慢性粒细胞白血病有效,且毒性较小。
  • 青黛:青黛为我国常用中药,有清热解毒作用,一般是以含有靛甙、大青素B或吲哚-3-乙醛等吲哚酚衍生物的植物如爵床科的马蓝(Baphicanthus cusia (Ness) Bremek)、十字花科大青属植物欧菘蓝(Isatis tinctoria L)、菘兰(Isatis indigotica Fort.)、蓼科蓼属植物蓼蓝(Polygonum tinctorium Ait.)的茎叶,经水浸,发酵,加入石灰使之在空气中氧化,取表面蓝紫色泡沫晒干制得。已知青黛中的主要成分为靛玉红(indirubin,Ⅰ,含量0.1~0.47%)、靛蓝(indigo,Ⅱ,含量3.3~6.32%)、蛋白质及无机盐。 【功能主治】 清热解毒,凉血、定惊。用于温毒发斑,血热吐衄,胸痛咳血,口疮,痄腮,喉痹,小儿惊痫。 图1为灰蓝色青黛粉末
  • 抗肿瘤药:靛玉红(indirubin)是我国从中草药青黛中发现的一种对慢性粒细胞白血病(慢粒)有治疗作用的新型双吲哚类抗肿瘤药物,为我国首创的新型结构的抗白血病药物,现已能人工合成。靛玉红可抑制DNA的合成,可以破坏白血病细胞,用电子显微镜观察细胞的超微结构发现,在本品的作用下幼稚细胞减少,甚至完全消失。本品能明显缩小脾脏,使血红蛋白上升达到正常,还可使肿大的肝脏缩小。另外,本品还可增强动物单核巨噬系统的吞噬能力,而单核巨噬系统在机体的免疫反应中起一定作用,故本品的抗癌作用可能与提高机体的免疫力有关。 【药动学】小鼠灌服本品后,12小时血药浓度达到高峰,1天后缓慢下降,维持时间较长。体内以肝、胆、胃、肠分布最多。相对生物利用度为46.48%。本品经肝脏代谢,由胆汁排泄,96小时后粪便排出给药量的76.03%。 靛玉红毒性较低、起效快,能增进食欲,增加体重,减轻疲乏、头晕、腹胀及多汗等症状。临床用于治疗慢性粒细胞性白血病、异常骨髓增生症及嗜酸性粒细胞增多症等。 以上信息由Chemicalbook彤彤编辑整理。
  • MOL 文件:479-41-4.mol
  • 合成方法:一、吲哚醌(2)的制备 在反应器中,加入重铬酸钠9.10kg(30.33mol),与水17.5L的溶液、靛蓝粉10kg(工业品35.88mol,含量94%),冰水浴中缓慢滴加冷至室温的重铬酸钠9.10kg(30.33mol)、17.5L水及工业浓硫酸10.4L的溶液。(温度不超过45℃,约4h滴完)继续搅拌3~4h,放置过夜,加入50L水搅拌后抽滤,滤饼以少量冷水洗涤至pH6,抽干。 在反应器中,加入工业氢氧化钠3kg(75.00mol),热水30L,溶解后待温度冷至70~75℃后,在搅拌下加入上述滤饼,溶解后趁热过滤,不溶物用60℃热水8L分两次洗滤抽干,凉干后得1.6kg(主要为未反应的靛蓝)。合并滤液和洗涤液,搅拌下缓慢加入浓硫酸3.5L,析出土黄色沉淀,放冷过滤,以少量冷水洗涤滤饼至洗液pH6,抽滤,滤饼以50倍的水重结晶一次(母液套用),得黄红色针状结晶(2)5.9kg(58%),mp202~203℃。 二、靛玉红(1)的合成 在反应器中,加入自来水75L,加热至70℃左右,分批
  • 用途一:有抗癌作用,临床用于治疗慢性粒细胞白血病
  • 毒副反应:靛玉红小鼠腹腔注射的LD50为1.1~2.0g/kg。小鼠灌胃5g/kg,连续5天,观察1周,结果未见动物发生死亡和出现明显毒性反应。亚急性毒性试验: 给犬分别灌胃靛玉红20、100、200mg/kg连续6个月,结果小剂量组的食欲和生长情况与对照组相似,大、中剂量组出现食欲减少、腹泻、便血以及SGPT升高和灶性肝细胞坏死等反应。但3个剂量组的血象、骨髓象都未见明显抑制,对肾功能、心电图也无影响。有报道复方青黛丸可引起急性肝功损害、便血、溃疡性结肠炎、阴道出血等。内服青黛及靛玉红可出现消化系统的反应,如恶心、呕吐、腹痛、腹泻、便血等,其次是骨髓抑制引起血小板减少。长期服用靛玉红,少数病人出现肺动脉高压及心功能不全症状,停药后可逐渐恢复。

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