(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 葡萄糖酸内酯

CAS 90-80-2 MFCD00006647

化学结构图

90-80-2
SMILES: O=C1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

化学属性

Mol. FormulaC6H10O6
Mol. Weight178.14
Melting Point151-155°C
TSCAYes
Appearance 17.8 g/kg,ADI不作特殊规定(FAO/WHO,1994)。 50 白色结晶或结晶性粉末,无臭,味先甜后苦,呈酸味。熔点150~152℃(分解)。易溶于水(室温,60g/100mL),微溶于乙醇(1g/100mL),不溶于乙醚。在水溶液中水解为葡萄糖酸和内酯的平衡溶液,新配制的1%的水溶液Ph值为3.5,2h后变为2.5。小白鼠经口LD
Solubility500 g/L (20 °C)
Refractive index63.5 ° (C=10, H2O)
Density0.6
Boiling Point446.4°C at 760 mmHg

别名和识别编码

Chemical Name(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
MDL NumberMFCD00006647
CAS Number90-80-2
Synonym D-(+)-Glucono-1,5-lactone {LY} D-(+)-Glucono-1,5-lactone {} {LY} D-(+)-Glucono-1,5-lactone {} {} {LY} D-(+)-Glucono-1,5-lactone {} {} {} {LY} D-(+)-Glucono-1,5-lactone {} {} {} {} {LY} D-(+)-Glucono-1,5-lactone {} {} {} {} {} {LY} D-(+)-Glucono-1,5-lactone {} {} {} {} {} {} {LY} D-(+)-Glucono-1,5-lactone {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-(+)-Glucono-1,5-lactone {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-(+)-Glucono-1,5-lactone {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-(+)-Glucono-1,5-lactone {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-(+)-Glucono-1,5-lactone {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-(+)-Glucono-1,5-lactone {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-(+)-Glucono-1,5-lactone {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-(+)-Glucono-1,5-lactone {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-(+)-Glucono-1,5-lactone
PubChem Substance ID7027
Beilstein Registry Number83286
EC Number202-016-5
Merck Number4457
Reaxys-RN83286
Chemical Name Translation葡萄糖酸内酯
LabNetwork Molecule IDLN00201717
InChIInChI=1S/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
Canonical SMILESO=C1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1
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分类

  • {SNA} Carbohydrates, Core Bioreagents, Pharmacopoeia, Pharmacopoeia A-Z, Pharmacopoeial Vitamins and Supplements, Research Essentials
  • {SNA} Carbohydrates A to Z, Carbohydrates G, Monosaccharide, 生化试剂, 碳水化合物
  • {uni_hamburg} no charge; oxygen heterocycle; alicycle; 6RingOnly; 6ring; ester; lactone; alcohol; chiral; 1fragment
  • {SNA} Carbohydrates, Core Bioreagents, Pharmacopoeia, Pharmacopoeia A-Z, Pharmacopoeial Vitamins and Supplements, Research Essentials, 分析/色谱

相关文献及参考

  • Merck: 14,4457
  • Merck: 14,4457 Beilstein:3(4)1255
  • Short: EINECS
  • Short: III/10a
  • [1]. Xu Y, et al. Aggregation and structural changes of silver carp actomyosin as affected by mild acidification with D-gluconic acid δ-lactone. Food Chem. 2012 Sep 15;134(2):1005-10.

安全信息

WGK Germany3
RTECSLZ5184000
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
Safety Statements
Storage condition 2-8°C {LY} 2-8°C {} {LY} 2-8°C {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {}
TYPE OF TEST            : Mutation test systems - not otherwise specified
TEST SYSTEM             : Microorganism - not otherwise specified
DOSE/DURATION           : 5 mmol/L
REFERENCE :
   AMICCW Archives of Microbiology.  (Springer-Verlag New York, Inc., Service
   Center, 44 Hartz Way, Secacus, NJ 07094)  V.95-    1974-
   Volume(issue)/page/year: 109,157,1976

GHS Symbol
Precautionary statements

其他信息

  • 方法一:以葡萄糖为原料生产内酯 微生物发酵法在15%~35%的葡萄糖溶液中加入硫酸镁、磷酸二氢钾和磷酸氢二铵等营养物质,接种黑曲霉菌种NRRL3,在30℃和Ph6.5的条件下通气培养40h。过滤发僻液,再经后处理得内酯结晶。 葡萄糖氧化酶法在35~37℃和Ph6的条件下,在乙醇水溶液(如50%)中,葡萄糖氧化酶将葡萄糖氧化为内酯和葡萄糖酸的平衡溶液,反应过程中也加入过氧化氢酶,以分解所产生的过氧化氢。所得到的葡萄糖酸的溶液,经上述的后处理方法可得内酯结晶,此法收率可达98%。 催化氧化法将64mg PdCl。溶于1mL浓盐酸中,加适量的水和精制过的活性炭3.8g(200目),用10%的NaOH溶液调Ph=5,然后混合液在常温下搅拌加入67mg NaOH。(溶于2mL水中)的溶液,使离子钯还原为金属钯,并吸附在活性炭上,过滤、水洗、烘干得3.838g 1%的Pd-C催化剂。在8%的葡萄糖水溶液300g中加入上述催化剂,在50℃下通入空气,同时滴加NaOH溶液,保持Ph=9.0~9.5,当Ph值不再下降时反应结束,滤去催化剂,用阳离子交换树脂处理得310g葡萄糖酸液。在70℃下减压浓缩至浓度80%~85%,冷却至40℃以下,加入晶种,待结晶后过滤、干燥得22.6g内酯,滤液再浓缩、结晶,又可得5.3g产品,总收率为93.3%。 以葡萄糖酸钙为原料生产内酯 该法先将葡萄糖酸钙通过无机酸分解或离子交换树脂脱钙得葡萄糖酸溶液。如将100份浓硫酸加入500份水中,再加入葡萄糖酸钙,在60-85℃下保温1.5h;静置12h后过滤,滤液加草酸,并在50℃下保温1h;静置后过滤得葡萄糖酸液,经后处理得内酯。后处理的方法有以下几种。 非溶剂结晶法 将葡萄糖酸液减压浓缩至浆状,加入低级酮类非溶剂,缓缓搅拌冷却,使结晶析出,再经分离、洗涤、干燥得成品。此法操作简便,收率也较高。 分步结晶法 在52~54℃下将葡萄糖酸液浓缩至78%~85%,冷却至47~48℃,加入葡萄糖酸内酯晶种,并继续浓缩,待晶种长大后分离得第一批内酯结晶。母液以同样的方式继续蒸发浓缩。结晶经洗涤、干燥得成品,总得率为75%~78%。此法优点是不用有机溶剂,但浓缩液黏度高,结晶分离操作困难。 共沸脱水结晶法向葡萄糖酸液中加入C3~C4的烷醇,在50℃和16kPa下共沸脱水。然后向浓缩液中投晶种,降温结晶,再经分离、洗涤、干燥得成品。此法优点是体系黏度低,分离操作容易,单程收率可达91%以上。
  • 无臭或略带气味。易溶于水,并缓慢水解,在水中溶解度为59g/100ml,稍溶于乙醇,在乙醇中为1g/100ml,不溶于乙醚。新配制的1%溶液pH为2.5。在水溶液中水解形成葡萄糖酸与其内酯的平衡溶液。
  • F:21
  • 用途三:用作豆腐凝固剂、调味剂、pH降低剂及膨松剂的原料。在日本,作豆腐凝固剂占日本总用量的50%-70%,用该品制作豆腐,质地纯良,嫩滑可口,并可延长保存时间。我国食品添加剂使用卫生标准(GB2760-86)规定最大使用量为3.0g/kg。葡萄糖酸内酯在牛奶工业中用来防止乳石的生成,酿造工业中作啤酒石的防止剂,加入牙膏中有助于清除牙垢,此外还用于畜肉、金属表面处理剂等。
  • {Chem
  • 葡萄糖酸内酯价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 63005181 葡糖酸内酯 100g 195元 2011/04/16 G0039 D-(+
  • 上游原料:氢氧化钠 --> 盐酸 --> 硫酸 --> D-无水葡萄糖 --> 磷酸二氢钾 --> 氢氧化钡 --> 磷酸氢二铵 --> 葡萄糖酸钙 --> 阳离子交换树脂 --> 葡萄糖酸 --> 葡萄糖酸溶液 --> 葡萄糖氧化酶 --> 过氧化氢酶 --> PD/C催化剂
  • 使用限量:GB 2760—96:午餐肉、香肠(肉肠)、鱼糜制品、牛奶、葡萄汁、豆制品(豆腐、豆花、豆脑精)3.0g/kg;鱼虾保鲜,0.01g/kg(残留量0.01mg/kg);复合发酵粉,GMP。 FAO/WHO(1984):午餐肉,熟肉末,3g/kg。
  • Alfa Aesar:D-(+)-葡萄糖酸内酯,99% D-(+)-Glucono-1,5-lactone, 99%(90-80-2)
  • 下游产品:保鲜剂 --> 葡萄糖酸锰 --> 葡萄糖酸钾
  • 用途二:作稳定剂和凝固剂,可用于豆制品(豆腐和豆花)、香肠(肉肠)、鱼糜制品和葡萄汁,最大使用量为3.0g

系列性分类


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