2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-Tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene) β-胡萝卜素

CAS 7235-40-7 MFCD00001556

化学结构图

7235-40-7
SMILES: CC(C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C

化学属性

Mol. FormulaC40H56
Mol. Weight537
Density0.941
Melting Point176-184 °C (dec.)
Flash Point103 °C
Appearance powder 红紫色至暗红色结晶性粉末,略有特异臭味。可溶于丙酮、氯仿、石油醚、苯和植物油,不溶于水、丙二醇和甘油,难溶于甲醇和乙醇。在橄榄油和苯中的溶解度均为0.1g/mL,在氯仿中的溶解度为4.3g/100mL,高浓度时呈橙红色,低浓度时呈橙色至黄色。在pH值2~7的范围内较稳定,且不受还原性物质的影响,但对光和氧均不稳定,铁离子会促使其褪色。狗经口LD^ {50}^8g/kg,ADI 0~5mg/kg(合成品,FAO/WHO,1994)。
Solubilityhexane: 100 μg/mL, soluble
Stability对光敏感

别名和识别编码

Chemical Name2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-Tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene)
Synonym 胡萝卜色烯 All-trans-beta-Carotene BETA,BETA-CAROTANE CAROTENE TYPE I β,β-胡萝卜素 beta-Carotene BETA,BETA-CAROTENE Β-胡蘿蔔素 β-叶红素 all-E-beta-Carotene 倍他胡萝卜素 CAROTENE, B- (all-E)-1,1'-(3,7,12,16-Tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaene-1,18-diyl)bis(2,6,6-trimethylcyclohexene) Natural Yellow 26 β-叶红素,橙黄素,维生素A原,前维生素A Zlut prirodni 26 β,β-胡萝卜素 SOLATENE 藻类胡萝卜素 维生素A原 PROVITAMIN A β-胡萝卜素 6-trimethyl-18-diyl)bis((all-e)-6 KPMK all-trans-beta-caroten Serlabo C.I. 75130 1,3,5,7,9,11,13,15,17-Octadecanonene,3,7,12,16-tetramethyl-1,18-cyclohex-1-ene,2,6,6-trimethyl- B-CAROTENE BETA-胡萝卜素II CAROTENE TYPE II β,β-胡萝卜素 维生素原 A 植物性胡萝卜素 BETA-CAROTENE BETA CAROTENE NATURAL PROVITAMIN A1 前维生素A 天然β-胡萝卜素 1,1’-(3,7,12,16-tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaene-cyclohexen TRANS-B-CAROTENE TRANS-BETA-CAROTENE 橙黄素 Karotin β-胡萝卜素 天然胡萝卜素 维生素原 A 胡萝卜烯 beta-胡萝卜素 B-胡萝卜素 前维生素A,天然β-胡萝卜素
CAS Number7235-40-7
PubChem Substance ID5280489
EC Number230-636-6
Beilstein Registry Number5(3)2453
MDL NumberMFCD00001556
Chemical Name Translationβ-胡萝卜素
Reaxys-RN1917416
Merck Number1853
LabNetwork Molecule IDLN00196490
InChIInChI=1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8)17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9)10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3/b12-11+,19-13+,20-14+,27-25+,28-26+,31-17+,32-18+,33-21+,34-22+
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分类

  • Antioxidant and Free Radical Scavengers, Bioactive Small Molecules, Biochemicals and Reagents, C-CH, Cancer Research, Carotenoid, Cell Biology, Chemopreventive Agents, Cofactor, Isoprenoid, Isoprenoids, Lipids, Metabolic Pathways, Metabolites and Cofactors on the Metabolic Pathways Chart, Metabolomics,
  • {SNA} All alphabetical sorted, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Carotenoids, Chromatography, Colors, Pharmaceutical Secondary Standards, Pharmaceutical Standards
  • {SNA} Allium cepa (Onion), Allium sativum (Garlic), Aloe Vera,

相关文献及参考

  • [2]. Leo, M.A., et al. Alcohol, vitamin A, and beta-carotene: adverse interactions, including hepatotoxicity and carcinogenicity. Am J Clin Nutr, 1999. 69(6): p. 1071-85.
  • [3]. Yanhong Cui, et al. beta-Carotene induces apoptosis and up-regulates peroxisome proliferator-activated receptor gamma expression and reactive oxygen species production in MCF-7 cancer cells. Eur J Cancer. 2007 Nov;43(17):2590-601.
  • [4]. AKIFUMI KAWATA, et al. Anti-inflammatory Activity of β-Carotene, Lycopene and Tri-n-butylborane, a Scavenger of Reactive Oxygen Species. In Vivo. 2018 Mar-Apr; 32(2): 255-264.
  • [5]. Paola Palozza, et al. Prooxidant effects of beta-carotene in cultured cells. Mol Aspects Med. 2003 Dec;24(6):353-62.
  • Krinsky, N.I., The antioxidant and biological properties of the carotenoids. Ann. N.Y. Acad. Sci. 854 , 443-447, (1998)
  • Merck: 14,1853
  • Merck: 14,1853 Beilstein:5(3)2453
  • Palozza, P., et al., Prooxidant effects of beta-carote

安全信息

WGK Germany1
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves
RTECSFI0329500
Signal word Warning
GHS Symbol
Safety Statements
  • S18 Handle and open container with care 小心搬运和开启容器;
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
  • S15 Keep away from heat 远离热源;
  • S36 Wear suitable protective clothing 穿戴适当的防护服;
  • S7 Keep container tightly closed 保存在严格密闭容器中;
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;
Risk Statements
  • R44 Risk of explosion if heated under confinement 密封下加热有爆炸危险
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R20/21/22 Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed 吸入、皮肤接触和不慎吞咽有害
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P305+P351+P338
Storage condition -20°C 充氩密封-20℃干燥保存。 充氩密封-20℃干燥保存。干冰运输 <0°C 0-10°C 0-10
Hazard Codes Xn

其他信息

  • 所属类别四:饲料添加剂: 饲料着色剂
  • 对氧、热及光不稳定,是类胡萝卜素之一。溶于二硫化碳、苯、氯仿。0℃时在100ml己烷中可溶该品109mg,不溶于水、丙二醇、甘油,几乎不溶于甲醇和乙醇,对氧、热及光不稳定。
  • 上游原料:二氧化碳 --> 硅凝胶 --> 植物油 --> 环己烯 --> 1-己烯 --> 酵母萃取物 --> 紫罗兰酮 --> 2-甲基-2-丁烯 --> 辣椒 --> 苯基锂 --> 三足式离心机 --> 类胡萝卜素 --> 乳化稳定剂 --> 1-十三烯
  • 使用限量:GB2760—96(g/kg):风味酸奶0.50g/kg;固体饮料3~5mg/kg;强化β-胡萝卜素饮料20~40mg/kg;其他各类食品,均GMF。 FAO/WHO,1984:各种食用油脂、人造奶油、加工干酪等,GMP;青豆罐头、冷饮,100mg/kg;酸黄瓜,300mg/kg;特殊干酪600mg/kg。 EEC,1990:限作维生素A源,不得用于婴幼儿食品作为色素。 GB 14880-94:同“01040,维生素A油”。 按日本(1998)规定,不得用于海带类、食肉,鲜鱼贝、鲸肉,茶及紫菜类、豆类、蔬菜及嫩芽类。 FDA,§73.95,2000:以GMP为限。
  • 所属类别三:食品添加剂: 着色剂
  • 所属类别二:饲料添加剂: 维生素添加剂
  • MOL 文件:7235-40-7.mol
  • 所属类别一:食品添加剂: 营养强化剂(营养增补剂): 维生素
  • 方法二:包括以下各种。 由胡萝卜(Daucus carota)的肉质直根干燥品,用热的油脂或微温的已烷、丙酮或二氧化碳提取而得的胡萝卜类胡萝卜素(Carrot eatrtenes)。 由藻类(盐藻,Dunaliella salina和Dunaliella naliella bardawil)用二氧化碳、油脂或有机溶剂提取而得的藻类胡萝卜素(Algel carotenes)或称盐藻类胡萝卜素。 由油椰(Elaeis guineensis)的棕榈油经硅胶吸附后用己烷分离所得不皂化物,再用热的含水乙醇提取而得的棕榈油胡萝卜素(Palm oil carotenes)。 一般食用级植物油制成油脂的乳化制品或悬浮液,其中可含有乳化剂、乳化稳定剂甚至抗氧化剂(生育酚)。加于油脂中时,宜加热以提高其溶解性;固体则为可分散于水中的粉状赋型剂。
  • 所属类别五:食品添加剂: 食用色素与护色剂: 食用色素(着色剂)
  • 图谱信息:beta-胡萝卜素(7235-40-7)红外图谱(IR1)
  • 用途五:营养增补剂和色素。按我国卫生部颁布的“食品营养强化剂使用卫生标准(1993)”规定,可用于奶油及膨化食品,最大使用量0.2g/kg。该品0.6μg的生理作用相当于1国际单位(I·U·)的维生素A。现广泛用作黄色色素代替油溶性焦油系色素,如用于原为就含有胡萝卜素的奶油、干酪、蛋黄酱等,并广泛应用于其他食用油脂、人造奶油、起酥油、糕点、面包等。用于油性食品时,常溶解于棉籽油之类的食用油或悬浊制剂(含量30%)。经稀释后即便于使用,也可防止β-胡萝卜素氧化。一般添加α-生育酚、硬脂酰抗坏血酸酯、BHA等的抗氧化剂。用作色素添加量较少,如用于人造奶油为1.37mg/kg。在果汁中与维生素C合用,可提高稳定性。
  • 参考质量标准四:GB 8821-1988(合成品) QB 1414-1991(天然品) 含量(以C40 H56计)/% 96.0~101.0 ≥90 溶解试验(1g/100mL氯仿) 澄清 澄清透明 吸光度比值(1)A455×10/A340 ≥15 10 (2)A455/A483 1.14~1.18 1.14-1.18 分解点(熔点)/℃ 176~182 167~175 砷盐(As)/% ≤0.0003 ≤0.0003 重金属(以Pb计)/% ≤0.001 ≤0.0001 汞/% ≤0.00003 镉/% ≤0.00003 灼烧残渣/% ≤0.2 硫酸盐灰分/% ≤0.2
  • 用途三:作营养强化剂和食品着色剂。我国规定可用于各类食品,按生产需要适量使用。
  • 用途一:主要应用于食品、保健品和药品
  • 检测方法:HPLC

系列性分类


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