Chlorogenic Acid 绿原酸

CAS 327-97-9 MFCD00003862

化学结构图

327-97-9
SMILES: O=C(C=Cc1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1C[C@](O)(C(=O)O)C[C@@H](O)[C@H]1O

化学属性

Mol. FormulaC16H18O9
Mol. Weight354
Melting Point210°C
Density1.65
TSCANo
Solubility溶于热水
Refractive index-37 ° (C=1, H2O)
Boiling Point665°C at 760 mmHg

别名和识别编码

Chemical Name(1S,3R,4R,5R)-3-(((3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)oxy)-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
Synonym (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid; 3-O-Caffeoylquinic acid; 5-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-L-quinic acid (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环 1,3,4,5-Tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid 3 Caffeoylquinic Acid 3-(3,4-二羟基肉桂酰基)奎宁酸 3-Caffeoylquinic Acid 3-O-CAFFEOYLQUINIC ACID 3-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXY] 1,4,5-TRIHYDROXYCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID 3-咖啡酰奎尼酸 3R-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXYL]-1S,4R,5R-TRIHYROXY-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID 5-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D-(-)-QUINIC ACID 5-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-L-quinic acid Acid, 3-Caffeoylquinic Acid, Chlorogenic CHLOROGENIC ACID, TRANS Chlorogenic Acid Chlorogenic acid {} {} {} {} {} {} {}
MDL NumberMFCD00003862
CAS Number327-97-9
EC Number206-325-6
Reaxys-RN3039251
Beilstein Registry Number10(1)271
PubChem Substance ID1794427
Merck Number2142
Chemical Name Translation绿原酸
InChIKeyCWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
Wiswesser Line NotationL6TJ AQ BQ EVQ EQ COV1U1R CQ DQ
LabNetwork Molecule IDLN00188965
InChIInChI=1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
Canonical SMILESO=C([C@@]1(O)C[C@@H](OC(/C=C/C2=CC=C(O)C(O)=C2)=O)[C@H](O)[C@H](O)C1)O
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分类

  • {SNA} Allium sativum (Garlic),
  • {SNA} A - D, Alphabetical, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Angelica, Arnica, Artemisia, Betula, Carum, Chromatography, Cichorium, Cimicifuga, Crataegus, Cynara, Echinacea, Eleutherococcus, Foeniculum, Galium, Gossypium, Hedera, Humulus, Hypericum, Hypericum perforatum (St John's wort), Life Sciences Standards, Melissa, Natural Compounds, Nutrition Rese

产品应用

  • 绿原酸具有抗菌活性,对金黄色葡萄球菌的MIC为400ng/ml;对透明质酸酶抑制的IC50为1.85mmol/L;是葡萄糖-6-P移位酶的抑制剂;降低非胰岛素依赖的葡萄糖排泄过快;清除自由基活性好于生育酚和抗坏血酸,对淡自由基的抑制强度是青霉氨的5倍;抗诱变;保肝利胆,抑制病毒的复制,在国外,CA被用于治疗肝病,可降低LDL,增加HDL,提高GSH含量,降低胆固醇。防止臭氧对肺的损伤。

相关文献及参考

  • [2]. Park SH, et al. IRAK4 as a Molecular Target in the Amelioration of Innate Immunity-Related Endotoxic Shock and Acute Liver Injury by Chlorogenic Acid. J Immunol. 2015 Feb 1;194(3):1122-30.
  • [3]. Kang JW, et al. Protective Effects of Chlorogenic Acid against Experimental Reflux Esophagitis in Rats. Biomol Ther (Seoul). 2014 Sep;22(5):420-5.
  • Merck: 14,2142
  • Merck: 14,2142 Beilstein:10(1)271
  • [1]. Park JJ, et al. Chlorogenic acid inhibits hypoxia-induced angiogenesis via down-regulation of the HIF-1α/AKT pathway. Cell Oncol (Dordr). 2015 Jan 6.
  • [1]. Park JJ, et al. Chlorogenic acid inhibits hypoxia-induced angiogenesis via down-regulation of the HIF-1α/AKT pathway. Cell Oncol (Dordr). 2015 Jan 6.
  • [2]. Park SH, et al. IRAK4 as a Molecular Target in the Amelioration of Innate Immunity-Related Endotoxic Shock and Acute Liver Injury by Chlorogenic Acid. J Immunol. 2015 Feb 1;194(3):1122-30.
  • [3]. Kang JW, et al. Protective Effe

安全信息

WGK Germany3
RTECSGU8480000
Signal word Warning
GHS Symbol
Safety Statements
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R68 Possible risk of irreversible effects 可能有不可挽回的作用的危险
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P264+P265
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P302+P352
  • P304+P340
  • P305+P351+P338
  • P312 Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell. 如果你感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医师。
  • P319
  • P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗(见本标签上的)。
  • P332+P313
  • P332+P317
  • P337+P313
  • P337+P317
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服,清洗后方可重新使用
  • P362+P364
  • P403+P233
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
Hazard Codes Xi
Storage condition 0-6°C 2-8°C 储存温度2-8℃
TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 4 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology.  (Academic Press, Inc., 1 E.
   First St., Duluth, MN 55802) V.1-    1959-  Volume(issue)/page/year:
   36,227,1976

TYPE OF TEST            : Cytogenetic analysis
TEST SYSTEM             : Rodent - hamster Ovary
DOSE/DURATION           : 250 mg/L
REFERENCE :
   MUREAV Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE
   Amsterdam, Netherlands) V.1-    1964-  Volume(issue)/page/year: 111,209,1983

TYPE OF TEST            : Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM             : Rodent - mouse Lymphocyte
DOSE/DURATION           : 6545 mg/L
REFERENCE :
   MUREAV Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE
   Amsterdam, Netherlands) V.1-    1964-  Volume(issue)/page/year: 204,219,1988

TYPE OF TEST            : Gene conversion and mitotic recombination
TEST SYSTEM             : Yeast - Saccharomyces cerevisiae
DOSE/DURATION           : 1 gm/L
REFERENCE :
   MUREAV Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE
   Amsterdam, Netherlands) V.1-    1964-  Volume(issue)/page/year: 135,109,1984

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE                    : 40 mg/kg
SEX/DURATION            : female 5-12 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
REFERENCE :
   TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology.  (Academic Press, Inc., 1 E.
   First St., Duluth, MN 55802) V.1-    1959-  Volume(issue)/page/year:
   36,227,1976

Hazard statements
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
UN Number
Packing Group

其他信息

  • 对透明质酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用:透明质酸梅(HAase)是裂解粘多糖的酶之一,可催化透明质酸(HA)的分解,关系到血管系统的通透性和炎症反应。HA是由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖组成的一种粘多糖,具有多种功能,如治愈创伤,使皮肤润湿健康,润滑关节和防止炎症等。从狭叶紫锥花(Echinacea amgustifolia DC)根的乙酸乙酯提取物中发现3,5-二咖啡酰奎尼酸(朝鲜蓟酸)和绿原酸有较强的抑制HAase激活的作用。 动物体外的研究证明,绿原酸能不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用,降低肝糖原的分解并减少外源葡萄糖的吸收。动物体内的研究证明,使用绿原酸可以降低由使用胰高血糖素引起的(肝糖分解造成的)高血糖峰值
  • 可燃性危险特性:可燃; 火场释放辛辣刺激烟雾
  • 110°C变为无水化合物,25°C水中溶解度为4%,热水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮,几微溶于醋酸乙酯。
  • 类别:有毒物质
  • HPLC法测定含量:(1) 色谱条件:用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂; 乙腈-0.4%磷酸溶液 (13:87) 为流动相; 检测波长为327nm。理论板数按绿原酸色谱峰计大于1000。 (2) 对照品溶液的配制:精密称取绿原酸对照品适量,置棕色量瓶中,加50%甲醇制成每毫升含40μg的溶液,即得 (10℃以下保存)。 (3) 样品溶液的制备:取样品干燥粉末约0.5g,精密称定,置具塞锥形瓶中,精密加50%甲醇50ml,称定重量,超声处理30min,放冷,称重,用
  • 用途三:绿原酸具有抗菌活性,对金黄色葡萄球菌的MIC为400ng/ml;对透明质酸酶抑制的IC50为1.85mmol/L;是葡萄糖-6-P移位酶的抑制剂;降低非胰岛素依赖的葡萄糖排泄过快;清除自由基活性好于生育酚和抗坏血酸,对淡自由基的抑制强度是青霉氨的5倍;抗诱变;保肝利胆,抑制病毒的复制,在国外,CA被用于治疗肝病,
  • Acros Organics:绿原酸 Chlorogenic acid, predominantly trans, from cof
  • 毒性分级:中毒
  • Hazard Note:Irritant
  • 保肝利胆:金银花所含的绿原酸有利胆作用,能增进大鼠胆汁分泌。黄褐毛忍冬总皂苷皮下注射200mg/kg能显著对抗CCl4、扑热息痛及半乳糖胺所致小鼠肝中血清GPT的升高及肝脏甘油三酯含量,并明显减轻肝脏病理损伤的严重程度,使肝脏点状坏死数总和及坏死出现率明显降低。
  • {Chemica
  • 检测方法:HPLC
  • 药理作用:绿原酸 亦称“绿吉酸”、“咖啡单宁酸”、“咖啡鞣酸”,是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物,为咖啡酰奎尼酸衍生物,抗氧化能力强,还具有抗艾滋病毒、抗肿瘤细胞、抗菌、提高中枢兴奋、利胆、抗致畸、抗过敏及调节细胞色素P450连接酶的活性等功能。 它广泛存在于含量较多的金银花植物中。由水中得针状结晶,为半水合物,110℃变为无水合物。熔点208℃,[α]D25-33.5°(水,C=1),K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收敛性。25℃时在水中溶解度为4%,较易溶于热水,溶于乙醇、丙酮,微溶于乙酸乙酯,不溶于氯仿、乙醚和二硫化碳。与浓盐酸共沸得蓝色染料。能使溴水褪色,与浓碘化氢共沸得苯甲酸,与水在230℃共热分解为苯酚,与稀盐酸共热分解为咖啡酸和金鸡纳酸等,室温与稀碱作用只得咖啡酸和金鸡纳酸。绿原酸及其异构体异绿原酸和新绿原酸也存在于双子叶植物的果实、叶及其他组织中,为植物代谢的重要因素。绿原酸具有很好的生物活性,具有对透明酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制,对自由基的清抗脂质过氧化抗诱变及心血管扩冠、降脂有特殊功效,兼有抗菌抗病毒、保肝利胆作用。 绿原酸为咖啡酸与奎宁酸的缩合物,遇铁呈蓝色,与鞣质相似,但不沉淀蛋白质,故无收敛作用。咖啡酸与绿原酸有较广泛抑菌作用,但在体内能被蛋白灭活。本品与咖啡因相似,口服或腹腔注射,可提高大鼠的中枢兴奋性。绿原酸与咖啡酸口服,可增加人胃中盐酸的分泌量,并能使脉搏变慢,而奎宁酸则不能。绿原酸能显著增加大鼠或小鼠小肠的蠕动,绿原酸、咖啡酸、奎宁酸皆可增强大鼠子宫的张力,此作用可被罂粟碱所取消,而阿托品则不能影响之。咖啡酸、绿原酸还可增进大鼠的胆汁分泌。在离体兔回肠标本上,本品能增强肾上腺素的作用,但对肾上腺素的升高血糖作用等皆无影响。

系列性分类


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