2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-Trihydroxy-4H-Chromen-4-One Xhydrate 2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-4H-苯并吡喃-4-酮x水合物

CAS 849061-97-8 MFCD00006828

化学结构图

849061-97-8
SMILES: OC1C=C(O)C2C(=O)C(O)=C(OC=2C=1)C1=CC(O)=C(O)C=C1

化学属性

Mol. FormulaC15H10O7·xH2O
Mol. Weight302.24(as Anhydrous)
Melting Point314-317°C
Density1.799
Solubility<0.1 g/100 mL at 21 °C

别名和识别编码

Chemical Name2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-Trihydroxy-4H-Chromen-4-One Xhydrate
MDL NumberMFCD00006828
Reaxys-RN317313
CAS Number849061-97-8
Merck Number8034
Beilstein Registry Number18,242
PubChem Substance ID87574315
Synonym 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one 3,3',4',5,7-五羟基黄酮 QUERCETIN 桷皮素 3’,4’,5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol MELETIN 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,5,7-TRIHYDROXY-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE SOPHORETIN 槲皮素(无水) 3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVONE 皮黄素 QUERCITIN AKOS NCG1-0081 芸香苷分解物 QUERTINE 槲皮素 QUERCETOL c.i.naturalyellow10 CI NO 75670 3,3’,4’,5,7-五羟基黄酮 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4h-1-benzopyran-4-on LABOTEST-BB LT00455149 3,3',4',5,6-PENTA-HYDROXY-FLAVONE 槲皮黄素 3,5,7,3’,4’-pentahydroxyflavone 栎皮酮 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one 3,3',4',5,6-Pentahydroxyflavone Quercetin-3-O-rhamnoside 栎精 XANTHAURINE cinaturalyellow10 2-(3,4-二羟苯基)-3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 二水合物 3,3′,4′,5,7-五羟基黄酮 二水合物 QUERCETINE FLAVIN MELETIN 3,5,7,3',4'-五羥黃酮 槲皮素 二水合物 2-(3,4-二羟苯基)-3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
EC Number204-187-1
Chemical Name Translation2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-4H-苯并吡喃-4-酮x水合物
InChIKeyREFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N
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分类

  • {SNA} Acacia,
  • {SNA} Bioactive Small Molecule Alphabetical Index, D to K, Enzyme Inhibitors, Enzyme Inhibitors by Enzyme, Fatty Acid Synthase (FAS) Inhibitors, Flavonoids, Flavonols, and Flavanols, Hexokinase, Inositol Phosphates, Kinase/Phosphatase Biology, Lipids in Cell Signaling, Metabolites, Inhibitors and Activators of Fatty Acid Metabolism, P to Q, Phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K), Phytochemicals by Chemical Classification, Pyruvate kinase, Q, Serine/Threonine Kinase Biology, Serine/Threonine Kinase Inhibitors, 生化试剂, 生物活性小分子, 癌症代谢, 癌症发生过程中的脂肪酸代谢, 癌症研究, 细胞信号转导和神经科学,

产品应用

  • 分析标准品

相关文献及参考

  • Merck: 14,8034
  • Merck: 14,8034 Beilstein: 18,V,5,494

安全信息

RTECSLK8750000
UN Number 2811
Signal word Danger
Precautionary statements
  • P301+P310+P330
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P301+P310
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西,喝水或吸烟。
Hazard statements
  • H301 Toxic if swallowed 吞食有毒
Packing GroupIII
GHS Symbol
WGK Germany3
Safety Statements
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签);
Risk Statements
  • R25 Toxic if swallowed 吞咽有毒
Hazard Codes T
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
Hazard Class6.1
Storage condition 室温保存 Store at 0-5°C

其他信息

  • 用途一:抗氧化剂。主要用于油脂、饮料、冷饮、肉类加工制品。
  • 方法一:将山毛榉科的栎属(Quercus)植物的树皮磨碎成粉末,用热食盐水洗涤,用稀氨水抽提后,用稀硫酸中和。煮沸滤液,析出结晶而得。 可由百合科植物洋葱(Alliumcepa)等用95% 乙醇提取;也可由芸香苷(芦丁)提取物及槲皮苷、异槲皮苷、茴香苷、金丝桃苷、槲皮黄苷、腊梅苷等经芸香苷分解酶或酸性水溶液水解而得。
  • MSDS 信息:3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavone(117-39-5).msds
  • 是植物中的一种黄色色素。不溶于冷水,难溶于热水,溶于碱溶液。
  • 检测方法:HPLC
  • 祛痰药:槲皮素 是在我国中医临床上常用的一种祛痰药,本品具有较好的祛痰、止咳效应,也有一定的平喘作用,并有降低血压、提高毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠状动脉血流量的药理功能。 临床槲皮素主要用于支气管炎及多痰炎症。对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。用本品可有口干、头晕及胃区烧灼感,停药后可消失。 槲皮素广泛存在于被子植物中,如红管药、猫眼草、铁包金、满山红、小叶枇杷、紫花杜鹃、照山白、矮地茶、罗布麻均含有,此物系一种甙元,此种甙元常与糖结合以甙的形式存在,如槲皮苷、芦丁、金丝桃苷等。
  • Sigma Aldrich:117-39-5(sigmaaldrich)
  • 外观性质:黄色粉末,槲皮素属黄酮类化合物。
  • 用途二:一种天然染料。可用作介质染料。用于羊毛和棉,用铝盐得黄色,用铬盐得橄榄黄色,用锡盐得橙色,用铁盐得橄榄绿。耐皂洗很好,耐晒中等。
  • 上游原料:大茴香油 --> 芦丁 --> 金丝桃苷 --> 罗布麻甲素 --> 槲皮甙
  • 药理作用:槲皮素能显著抑制促癌剂的作用、抑制离体恶性细胞的生长、抑制艾氏腹水癌细胞DNA、RNA和蛋白质合成。 槲皮素有抑制血小板聚集和5-羟色胺(5-HT)的释放作用,对ADP、凝血酶和血小板活化因子(PAF)诱导的血小板聚集均有明显抑制作用,其中对PAF的抑制作用最强,也能明显抑制凝血酶诱导的兔血小板3H-5-HT释放。 (1) 0.5mmol/L浓度槲皮素10ml/kg静滴,可显著缩短小鼠心肌缺血再灌注的心律失常持续时间,降低室颤发生率,减少缺血灌注区心肌组织中MDA含量及黄嘌呤氧化酶活性,而对SOD具明显保护作用,可能与抑制心肌中氧自由基的形成和保护心肌组织中SOD或直接清除氧自由基有关。 (2) 槲皮素与芦丁体外试验,可使粘附在兔主动脉内皮上的血小板血栓分散开,其EC50分别为80及500nmol/L。槲皮素50~500μmol/L体外试验,可提高人血小板cAMP水平,对PGI2提高人血小板cAMP水平及抑制ADP诱导的人血小板聚集,槲皮素2~50μmol/L有浓度依赖的增强作用。槲皮素在试管内300μmol/L浓度对血小板活化因子(PAF)诱导的大鼠血小板聚集,几乎可完全抑制,也抑制凝血酶及ADP诱导的血小板聚集,对凝血酶诱导的兔血小板3H-5HT的释放有抑制作用;30μmol/L浓度可明显降低大鼠血小板膜质流动性。 (3) 4×10-5~1×10-1g/ml浓度槲皮素,对卵白蛋白致敏的豚鼠肺释放组胺及SRS-A有抑制作用;1×10-5g/ml对SRS-A引起的豚鼠回肠收缩也有抑制作用。槲皮素5~50μmol/L浓度,对豚草抗原引起的人嗜碱性白细胞释放组胺有浓度依赖性的抑制作用。对卵白蛋白致敏豚鼠回肠收缩呈浓度依赖的抑制收缩,其IC50为10μmol/L。5×10-6~5×10-5mol/L,可抑制小鼠细胞毒T淋巴细胞(CTL)的增殖,也抑制ConA诱导的DNA合成。
  • 图谱信息:槲皮素(117-39-5)红外图谱(IR1) 槲皮素(117-39-5)质谱(MS) 槲皮素(117-39-5)红外图谱(IR2)
  • MOL 文件:117-39-5.mol

系列性分类


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