Diosgenin 薯蓣皂素

CAS 512-04-9 MFCD00016887

化学结构图

512-04-9
SMILES: C[C@@H]1CO[C@@]2(CC1)O[C@@H]1C[C@@H]3[C@H]4CC=C5C[C@H](O)CC[C@@]5(C)[C@@H]4CC[C@@]3(C)[C@@H]1[C@H]2C |&1:1,4,8,10,11,16,20,22,25,27,28|

化学属性

Mol. FormulaC27H42O3
Mol. Weight415
TSCANo
Melting Point205.0 to 208.0 deg-C
Solubilitychloroform: 20 mg/mL, clear, slightly yellow
Density1.13

别名和识别编码

Chemical NameDiosgenin
Synonym Spirost-5-en-3-ol, (3-beta,25R)- Nitogenin Spirost-5-en-3β-ol, (25R)- 薯蓣皂甙元 薯蓣皂甙元(皂素) 25d-Spirost-5-en-3b-ol (3 (25R)-Spirost-5-en-3-ol 3β-Hydroxy-5-spirostene 22α-Spirost-5-en-3β-ol DIOSGENIN 薯蓣皂苷配基 3BETA-HYDROXY-5-SPIROSTENE 25D-Spirost-5-en-3β-ol 3-beta-Hydroxy-5-spirostene (25R)-Spirost-5-en-3b-ol 薯芋皂苷配基 5,25R-SPIROSTEN-3BETA-OL
CAS Number512-04-9
MDL NumberMFCD00016887
PubChem Substance ID87567972
Beilstein Registry Number94582
EC Number208-134-3
Merck Number3295
Chemical Name Translation薯蓣皂素
Wiswesser Line NotationT F5 E5 B666 HXO OUTJ A1 E1 G1 RQ H-& BT6OXTJ E1
LabNetwork Molecule IDLN01345323
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分类

  • {SNA} Agave sisalana, Bioactive Small Molecule Alphabetical Index, DIG-DY, Other Sterol Lipids, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb), Sterol Lipids, 生化试剂, 生物活性小分子, 细胞生物学, 脂类, 营养研究
  • {uni_hamburg} no charge; oxygen heterocycle; carbocycle; alicycle; large ring; fused rings; 5ring; 6ring; 8ring; 9ring; 10ring; 12rin

产品应用

  • 薯蓣皂素是一种植物类固醇,诱导结肠癌细胞凋亡和诱导骨肉瘤细胞凋亡,细胞周期阻滞和COX活性。

相关文献及参考

  • Merck: 14,3295 Beilstein: 19,IV,862
  • Short: III/5b
  • Merck: 14,3295
  • Short: LC
  • Short: EINECS

安全信息

WGK Germany2
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
RTECSWH1450000
GHS Symbol
Safety Statements
Precautionary statements
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : >8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   PCJOAU Pharmaceutical Chemistry Journal (English Translation).  Translation
   of KHFZAN. (Plenum Pub. Corp., 233 Spring St., New York, NY 10013)  No.1-
   1967-  Volume(issue)/page/year: 11,1095,1977

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 3564 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - changes in motor activity (specific assay)
REFERENCE :
   PCJOAU Pharmaceutical Chemistry Journal (English Translation).  Translation
   of KHFZAN. (Plenum Pub. Corp., 233 Spring St., New York, NY 10013)  No.1-
   1967-  Volume(issue)/page/year: 11,1095,1977

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 4872 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - changes in motor activity (specific assay)
REFERENCE :
   PCJOAU Pharmaceutical Chemistry Journal (English Translation).  Translation
   of KHFZAN. (Plenum Pub. Corp., 233 Spring St., New York, NY 10013)  No.1-
   1967-  Volume(issue)/page/year: 11,1095,1977

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : >8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - changes in motor activity (specific assay)
REFERENCE :
   PCJOAU Pharmaceutical Chemistry Journal (English Translation).  Translation
   of KHFZAN. (Plenum Pub. Corp., 233 Spring St., New York, NY 10013)  No.1-
   1967-  Volume(issue)/page/year: 11,1095,1977

其他信息

  • 方法一:以川地龙生药或黄姜为原料,经水解、提取而得。
  • TCI Shanghai:薯蓣皂素 Diosgenin,>;95.0%(GC)(512-04-9)
  • 薯蓣皂素价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/04/16 D1474 薯蓣皂素 Diosgenin 1G 343元 2011/04/16 D1474 薯蓣皂素 Diosgenin 10G 1290元
  • 易溶于汽油、乙醇,氯仿等有机溶剂,不溶于水。
  • MSDS 信息:(25R)-Spirost-5-en-3beta-ol(512-04-9).msds
  • 上游原料:黄姜
  • 外观性质:片状或针状结晶。易溶于汽油、乙醇,氯仿等有机溶剂,不溶于水。熔点:204-207℃
  • 用途二:本品是重要的甾族皂苷元,是半合成甾族化合物的重要原料。将薯蓣皂素进行开环、氧化、水解和消除反应,可制得孕甾双烯酮醇。再经肟化、重排和水解,可制得去氢表雄酮。这些中间体在药物生产中有重要价值。
  • 薯蓣皂素价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 D1474 薯蓣皂素 Diosgenin 1G 279元 2014/06/02 D1474 薯蓣皂素 Diosgenin 10G 1050元
  • 下游产品:醋酸妊娠双烯醇酮酯 --> 16,17-环氧黄体酮 --> 羟孕酮 --> 17Α-羟基-21-碘黄体酮 --> 16Β-溴孕甾-4-烯-17Α-醇-3,20-二酮 --> 11a-羟基-16,17a-环氧孕酮 --> 17α-羟基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮 --> 16,17-环氧孕烯醇酮 --> 16Α,17Α-环氧-11-酮基黄体酮 --> 孕甾-4-烯-17α,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯
  • MOL 文件:512-04-9.mol
  • 用途一:是合成甾体激素药物的前体,用于合成氢化可的松、强的松、炔诺酮、肤轻松、地塞米松等各类甾体药物
  • Sigma Aldrich:512-04-9(sigmaaldrich)
  • 图谱信息:薯蓣皂素(512-04-9)核磁图( 13 CNMR) 薯蓣皂素(512-04-9)红外图谱(IR1)

系列性分类


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