Arbutin 熊果苷

CAS 497-76-7 MFCD00016915

化学结构图

497-76-7
SMILES: OCC1OC(Oc2ccc(O)cc2)C(O)C(O)C1O

化学属性

Mol. FormulaC12H16O7
Mol. Weight272
TSCANo
Melting Point197.0 to 202.0 deg-C
Density1.556
SolubilitySoluble in water (50 mg/ml).
Refractive index-65.5 ° (C=4, H2O)
Stability易吸潮

别名和识别编码

Chemical NameArbutin
Synonym 4-Hydroxyphenyl-β-D-glucopyranoside 4-Hydroxyphenyl-beta-D-glucopyranoside; p-Arbutin p-Hydroxyphenyl β-D-glucopyranoside 熊果叶甙 Hydroquinone glucose Hydroquinone-beta-D-glucopyranoside 熊果苷 Arbutus extract 4-羟基 对-羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖甙 B-D-GLUCOPYRANOSIDE, 4-HYDROXYPHENYL β-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphenyl Glucopyranoside, p-hydroxyphenyl, β-D- Hydroquinone-glucose 4-Hydroxyphenyl β-D-glucopyranoside 对苯二酚-β-D-葡萄糖苷;熊果酚甙;4-羟苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 ARBUTIN 98+% Arbutine UVASOL Hydroquinone-β-D-glucoside, Arbutin 4-HYDROXYPHENYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE Arbutin 4-Hydroxyphenyl-β-D-glucopyranoside
MDL NumberMFCD00016915
Beilstein Registry Number31,210
CAS Number497-76-7
EC Number207-850-3
Reaxys-RN89673
PubChem Substance ID440936
Merck Number773
Chemical Name Translation熊果苷
LabNetwork Molecule IDLN00197503
InChIInChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1
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分类

  • {SNA} A - D,
  • {SNA} Biochemicals and Reagents, Carbohydrates, Carbohydrates A to Z, Carbohydrates A-C, Monosaccharide, Phenols, Phytochemicals by Chemical Classification, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb), Vaccinium macrocarpon (Cranberry), Vaccinium myrtillus (Bilberry), 细胞生物学, 营养研究
  • {SNA} Analytical Standards,
  • {SNA} Analytical Standa
  • A - D, Alphabetical, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Arctostaphylos, Chromatography, Life Sciences Standards, Natural Compounds,
  • {SNA} Analytical Standards, EP Standards, EP Standards A - B, Pharmacopeia Metrological Institutes Standards, 分析/色谱

产品应用

  • 一种糖基化的氢醌,用于研究褪黑素生物合成和作为识别、区分和鉴定酪氨酸酶的抑制剂。

相关文献及参考

  • [2]. Jiang L, et al. Investigation of the pro-apoptotic effects of arbutin and its acetylated derivative on murinemelanoma cells. Int J Mol Med. 2018 Feb;41(2):1048-1054.
  • [3]. Nalban N, et al. Arbutin Attenuates Isoproterenol-Induced Cardiac Hypertrophy by Inhibiting TLR-4/NF-κB Pathway in Mice. Cardiovasc Toxicol. 2019 Sep 4.
  • Merck: 14,773
  • Merck: 14,773 Beilstein:31,210
  • Short: EINECS
  • Short: III/35D4
  • [1]. Garcia-Jimenez A, et al. Action of tyrosinase on alpha and beta-arbutin: A kinetic study. PLoS One. 2017 May 11;12(5):e0177330.
  • [1]. Garcia-Jimenez A, et al. Action of tyrosinase on alpha and beta-arbutin: A kinetic study. PLoS One. 2017 May 11;12(5):e0177330.
  • [2]. Jiang L, et al. Investigation of the pro-apoptotic effects of arbutin and its acetylated derivative on murinemelanoma cells. Int J Mol Med. 2018 Feb;41(2):1048-1054.
  • [3]. Nalban N, et al. Arbutin Attenuates Isoproterenol-Induced C

安全信息

WGK Germany3
RTECSCE8863000
Storage condition Hygroscopic
Signal word Warning
GHS Symbol
Safety Statements
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;
  • S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘;
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触;
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P305+P351+P338
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE                    : 13600 mg/kg
SEX/DURATION            : female 14 day(s) pre-mating
                          female 20 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Maternal Effects - ovaries, fallopian tubes
   Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death,
   e.g., stunted fetus)
REFERENCE :
   IYKEDH Iyakuhin Kenkyu.  Study of Medical Supplies.  (Nippon Koteisho
   Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan)  V.1- 1970- 
   Volume(issue)/page/year: 19,282,1988

其他信息

  • 外观性质:熊果苷,又名,因其最早来源于天然绿色植物,是一个集“绿色”、“安全”和“高效”概念于一体的皮肤美白活性物质。它能够迅速渗入肌肤,在不影响皮肤细胞增殖浓度的同时,有效地抑制皮肤中酪氨酸酶的活性,阻断黑色素的形成,通过自身与酪氨酸酶的结合,加速黑色素的分解与排泄,从而减少皮肤色素沉积,祛除色斑和雀斑。它对黑色素细胞却不产生毒害性、刺激性、致敏性等副作用,同时还有润肤、愈创、杀菌和协同抗炎等作用。
  • 熊果酸与α-熊果苷:熊果酸是存在于天然植物中的一种三萜类化合物,具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、 诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用,极有可能成为低毒高效的新型抗癌药物。另外,熊果酸具有明显的抗氧功能,因而被广泛地用作医药和化妆品原料。 α-熊果苷能修复肌肤因紫外线引起的损伤,唤回肌肤的透明感,不易被皮肤表面的β-葡萄糖苷酶分解,效果约为β-熊果苷的10倍,能长时间停留在肌肤的每个角落,持续保护肌肤不受伤害。黑色素是形成肌肤暗沉的原因,α-熊果苷能迅速渗透至皮肤深处,抑制存在于角质层深处的色素母细胞内的酪氨酸酶的活性。并在皮肤表层形成双重效果,抑制黑色素的生成。
  • 比旋光度:-64 ° (c=3)
  • 用途二:生化研究。化妆品工业。
  • 熊果苷价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 65002380 熊果苷;熊果酚苷;熊葡萄糖叶素;对苯二酚葡糖苷;对苯醌配葡萄糖;熊果叶苷 10g 1110元 2011/04/16 A0522 熊果苷 Arbutin 5G 503元 2011/04/16 A0522 熊果苷 Arbutin 25G 1500元
  • 适合白天使用吗?:熊果苷通过抑制生产黑色素的酵素酪胺酸酶的活性,减少黑色素的生成,作用原理类似美白药物对苯二酚。但对苯二酚存在副作用,注意事项很多,必须在医生的指导和监测下使用。而熊果苷的结构中比对苯二酚多了葡萄糖分子,刺激性较低,可以自由添加到保养品中,浓度上限高达7%。 熊果苷的活性分子能够穿透基底层进行深度淡斑,对于黄褐斑、黑斑、日晒斑,药物过敏遗留下来的色素沉着都很强的治疗作用,但浓度过低,其效果的持久性会减弱,所以5%浓度是最安全和最高效的淡斑浓度,5%浓度比维他命C淡斑作用要快,而且淡斑的持久性稳定,对皮肤不会产生刺激性作用。 熊果苷被皮肤吸收后会还原成对苯二酚,这就引发了一部分人对熊果苷安全性的怀疑,认为熊果苷还是有机会产生类似对苯二酚的副作用。最常听见的说法,就是“含有熊果苷的保养品不能在白天使用,否则美白不成,反而更黑”。 其实大不用担心,试验表明只有浓度超过7%的熊果苷才有可能会对
  • Sigma Aldrich:497-76-7(sigmaaldrich)
  • 图谱信息:熊果苷(497-76-7)核磁图( 13 CNMR) 熊果苷(497-76-7)红外图谱(IR1)
  • mp : 203 °C [α]20D : -67 ° (C=4, H2O)
  • 美白化妆品的理想增白剂:熊果苷是美白化妆品的理想增白剂,也叫对苯二酚葡萄糖苷,有两种旋光异构体,即α及ß型,具有生物活力的是ß异构体。室温下为白色略带淡黄色粉末,易溶于水 、甲醇、乙醇及丙二醇、甘油水溶液,溶解后无沉淀液,不溶于氯仿、乙醚、石油醚等。在许多美白保养品中都有添加。因从杜鹃花科熊果属植物熊果叶中被发现 而得名,其后又在杜鹃花科越桔属植物越桔、蔷薇科梨属植物沙梨树(西洋梨、小山梨)、虎耳草科虎耳草属植物虎耳草等的叶子中被发现,提取后作为药物和化妆 品添加剂使用。 在化妆品中,对皮肤能高效美白祛斑,逐渐淡化、祛除皮肤的雀斑、黄褐斑、黑色素沉着、粉刺和老年斑。安全性较高,无刺激、致敏性等副作用,与化妆品各组分有良好的配伍性,紫外线照射稳定。但熊果苷易水解,应该在PH值5-7的条件下使用。为了性能的稳定通常会加入适量的抗氧剂如亚硫酸氢钠、维生素E,从而更好的实现美白、祛斑、保湿、柔软、祛皱、消炎功效。可用于消除红肿,促进伤口愈合且不留疤痕,能抑制头皮屑的生成。
  • 敏感性:Hygroscopic
  • MOL 文件:497-76-7.mol
  • Alfa Aesar:熊果苷,98+% Arbutin, 98+%(497-76-7)

系列性分类


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