Cordycepin 虫草素

CAS 73-03-0 MFCD00037998

化学结构图

73-03-0
SMILES: Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](CO)C[C@H]1O

化学属性

Mol. FormulaC10H13N5O3
Mol. Weight251
Density1.91
Melting Point224-229
TSCANo

别名和识别编码

Chemical NameCordycepin
CAS Number73-03-0
Synonym 9-(3-Deoxy-b-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purin-6-amine 3’-deoxy-adenosin CORDYCEPIN 3'-脱氧腺 9-(3-Deoxy-b-D-ribofuranosyl)adenine CORDYECEPIN (3''-DEOXYADENOSINE) β-D-erythro-Pentofuranoside,adenine-9 3-deoxy- 虫草品 cordycepin crystalline 3-Deoxyribosyl adenine 9-(3-Deoxy-?-D-ribofuranosyl)adenine Cordycepine 3'-Deoxyadenosine 9-Cordyceposidoadenine 3'-DEOXYADENOSINE CORDYCEPIN [3''-DEOXYADENOSINE] 9-(3-Deoxy--D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purin-6-amine 3ˊ-脱氧腺苷 4-[3-(4-Hydroxy-2-methylphenyl)-1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-3-methylphenol 3′-脱氧腺苷 NSC 63984 3'-脱氧腺苷 NSC 401022 Cordycepin 9-[3-Deoxy-3-(hydroxymethyl)-b-D-erythrofuranosyl]adenine 9-(3-Deoxy-?-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purin-6-amine 虫草头孢菌丝体 9-cordyceposidoadenine 虫草素 3'-Deoxy-D-adenosine 3-脱氧酰苷 Adenosine, 3-deoxy- 蛹虫草菌素 冬虫夏草素 9-(3-Deoxy--D-ribofuranosyl)adenine
EC Number200-791-4
Beilstein Registry Number35194
MDL NumberMFCD00037998
PubChem Substance ID6303
Merck Number2529
Chemical Name Translation虫草素
Reaxys-RN35194
Wiswesser Line NotationT56 BN DN FN HNJ IZ D- BT5OTJ CQ E1Q
LabNetwork Molecule IDLN00195331
InChIInChI=1S/C10H13N5O3/c11-8-7-9(13-3-12-8)15(4-14-7)10-6(17)1-5(2-16)18-10/h3-6,10,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t5-,6+,10+/m0/s1
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分类

  • Bases & Related Reagents
  • {SNA} Antibiotics, Antibiotics A to Z, Antibiotics A-F, Antifungal, Bioactive Small Molecules, CI-CY, Cell Biology, Cell Signaling and Neuroscience, Chemical Activators and Inhibitors of ER Stress, Chemical Structure Class, Endoplasmic Reticulum Stress,
  • Nucleotides
  • {SNA} Antibiotics A to Z, Antibiotics A-F, Antifungal, Bioactive Small Molecule Alphabetical Index, CI-CZ, Chemical Activators and Inhibitors of ER Stress, Chemical Structure Class, Endoplasmic Reticulum Stress, Gene Regulation and Expression, Inhibits an Enzyme, Interferes with DNA Synthesis, Mechanism of Action,
  • {SNA} Antibiotics A to Z,

产品应用

  • 虫草是一种腺苷类似物,很容易转化为虫草5'-三磷酸;可作为RNA3' -末端标记使用

相关文献及参考

  • [2]. Huang F, et al. Cordycepin kills Mycobacterium tuberculosis through hijacking the bacterial adenosine kinase. PLoS One. 2019 Jun 14;14(6):e0218449.
  • Datta, A., et al.: J. Biol. Chem., 262, 5515 (1987),
  • Geiser, F., et al.: Mol. Pharmacol., 68, 589 (2005),
  • Jarvis, M., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 295, 1156 (2000),
  • Merck: 14,2529
  • Merck: 14,2529 Beilstein: 26,IV,3594
  • [1]. Noh EM, et al. Cordycepin inhibits IL-1beta-induced MMP-1 and MMP-3 expression in rheumatoid arthritis synovial fibroblasts. Rheumatology (Oxford). 2009 Jan;48(1):45-8.
  • [1]. Noh EM, et al. Cordycepin inhibits IL-1beta-induced MMP-1 and MMP-3 expression in rheumatoid arthritis synovial fibroblasts. Rheumatology (Oxford). 2009 Jan;48(1):45-8.
  • [2]. Huang F, et al. Cordycepin kills Mycobacterium tuberculosis through hijacking the bacterial adenosine kinase. PLoS One. 2019 Jun 14;14(6):e0218449.

安全信息

Signal word Danger
GHS Symbol
WGK Germany3
Safety Statements
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签);
Risk Statements
  • R25 Toxic if swallowed 吞咽有毒
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限证据表明其致癌作用
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P301+P310
  • P305+P351+P338
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • P332+P313
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服,清洗后方可重新使用
Hazard statements
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H301 Toxic if swallowed 吞食有毒
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
RTECSAU7358610
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
Hazard Codes 6.1 T Xn,T
UN Number 2811
Packing GroupIII
Storage condition -20°C 储存温度-20°C 0-10°C
TYPE OF TEST            : DNA inhibition
TEST SYSTEM             : Human HeLa cell
DOSE/DURATION           : 20 mg/L
REFERENCE :
   JANTAJ Journal of Antibiotics.  (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8
   Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan)  V.2-5, 1948-52;  V.21- 1968-
   Volume(issue)/page/year: 35,119,1982

TYPE OF TEST            : DNA damage
TEST SYSTEM             : Human Fibroblast
DOSE/DURATION           : 500 umol/L
REFERENCE :
   ENMUDM Environmental Mutagenesis.  (New York, NY)  V.1-9, 1979-87.  For
   publisher information, see EMMUEG.  Volume(issue)/page/year: 7,267,1985

TYPE OF TEST            : Mutation test systems - not otherwise specified
TEST SYSTEM             : Non-mammalian species Lung
DOSE/DURATION           : 100 umol/L
REFERENCE :
   CARYAB Caryologia.  (Via G. LaPira 4, 50121 Florence, Italy)  V.1-    1948-
   Volume(issue)/page/year: 28,301,1975

TYPE OF TEST            : Mutation test systems - not otherwise specified
TEST SYSTEM             : Human Cells - not otherwise specified
DOSE/DURATION           : 300 umol/L
REFERENCE :
   CNREA8 Cancer Research. (Public Ledger Building, Suit 816, 6th & Chestnut
   Sts., Philadelphia, PA 19106)  V.1-    1941-  Volume(issue)/page/year:
   44,2421,1984

TYPE OF TEST            : Mutation test systems - not otherwise specified
TEST SYSTEM             : Microorganism - not otherwise specified
DOSE/DURATION           : 25 mg/L
REFERENCE :
   IJBBBQ Indian Journal of Biochemistry and Biophysics.  (Publications &
   Information Directorate, CSIR, Hillside Rd., New Delhi 110 012, India) V.8- 
     1971-  Volume(issue)/page/year: 19,285,1982

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE                    : 80 mg/kg
SEX/DURATION            : female 7 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Fertility - other measures of fertility
REFERENCE :
   JOENAK Journal of Endocrinology.  (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32,
   Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK)  V.1-    1939-
   Volume(issue)/page/year: 81,351,1979

其他信息

  • 药理作用:目前已知多数虫草真菌含有虫草素,显然其在抗肿瘤作用中占有重要地位。Jagger认为虫草真菌中虫草素抑制了肿瘤发生的原因有3个: (1)虫草素具有的游离醇基可掺入癌细胞的DNA中而发生作用。 (2)虫草素可以抑制核苷或核苷酸的磷酸化而生成二磷酸盐和三磷酸盐的衍生物,从而抑制肿瘤细胞核酸的合成。 (3)虫草素可以阻断黄苷酸胺化成鸟苷酸。 1977年,Müller等发现虫草素对L5718Y细胞增殖有很强的抑制作用,ED50为0.27μg; 这种抑制作用可以被腺嘌呤核苷所取消,但2’-脱氧核苷不能取消之; 用氚标记的虫草试验表明,虫草素能够渗入到RNA中而不是DNA中,虫草素在细胞内可磷酸化为3’-ATP; 3’-ATP对L5718Y细胞中的依赖 DNA的DNA多聚酶α和β活性无影响,但对核Poly(A)多聚糖有很强的抑制作用,这势必导致mRNA成熟障碍,可以影响mRNA的形成以及蛋白质的合成,虫草素的抗肿瘤作用可能与这一机制有关。1997年,美国已将虫草素用于三期临床实验,用于治疗急性前B和前T淋巴细胞白血病患者,同时,虫草素还表现出极强的抗真菌、抗HIV病毒和选择性抑制梭菌属细菌的活性。 1985年,姜平等采用体外试验观察了冬虫夏草和培养菌丝 (青海) 对ECA细胞的细胞毒作用。结果对体外培养的ECA细胞,在2者分别为0.405mg/ml、25mg/ml的最低有效浓度时,总染率为100%、80%,表明药物对ECA均有强度不同的细胞毒作用。综合体内试验推测,抗肿瘤作用与药物中含有一定量的3’-脱氧核苷和虫草多糖以及药物整体所具有的免疫调节、维持机体免疫功能相对平衡有关。冬虫夏草具有一定的细胞毒作用,这与所报道的虫草素耐L1210有较强的细胞毒作用结果相一致。
  • 虫草素价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 K3092501 3’-脱氧腺苷 5mg 582元
  • MOL 文件:73-03-0.mol
  • 植物提取物:1951年,德国科学家Cunningham在蛹虫草菌中提纯得到一种晶体,命名为虫草素,以后国外发表文献,介绍虫草素抗肿瘤、抗病毒作用及提取纯化研究均来自蛹虫草,而不是从冬虫夏草中提取的,冬虫夏草中虫草素含量极微。 虫草素又称虫草菌素、蛹虫草菌素,是蛹虫草中(尤其是核苷类)主要活性成分,属核苷类新药,嘌呤类生物碱,也是第一个从真菌中分离出来的核苷类抗生素。由于具有修复细胞、保护生命体遗传密码的特殊功效,成为现代生物医药的佼佼者。虫草素一种天然来源的药物,具有抗肿瘤、抗菌抗病毒、免疫调节、清除自由基等多种药理作用外,有良好的临床应用前景。目前虫草素的研究正成为药物化学中一个极其活跃的领域。 作为腺苷的结构类似物,虫草素能抑制枯草杆菌,鸟结核杆菌和艾氏腹水癌细胞,对癌细胞的RNA和DNA合成有抑制作用,对人的鼻、咽癌(KD)细胞有很强的抑制作用。临床上使用虫草素多为辅助治疗恶性肿瘤,症状得到改善的在91.7%以上;主要用于鼻癌、咽癌,肺癌,白血病,脑癌以及其他恶性肿瘤的患者。 虫草素是从虫草里面萃取出来的,虫草里面最有营养的活性物质,它的成分主要是虫草多糖、虫草酸和虫草SOD,是一种很有保健功能的纯天然营养物质,可以激活休眠的细胞,修复病变的细胞、复制新活的细胞、清理坏死的细胞,对于提高免疫力,抗疲劳,提高身体能量很有好处。
  • MSDS 信息:3'-Deoxyadenosine(73-03-0).msds
  • F:10-21
  • Sigma Aldrich:73-03-0(sigmaaldrich)
  • 海关编码:29349990

系列性分类


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