Carnosic Acid 鼠尾草酸

CAS 3650-09-7 MFCD02259459

化学结构图

3650-09-7
SMILES: CC(C)c1cc2c(c(O)c1O)[C@@]1(C(=O)O)CCCC(C)(C)[C@@H]1CC2

化学属性

Mol. FormulaC20H28O4
Mol. Weight332.44
Appearance powder
Density1.184
Melting Point190°C

别名和识别编码

Chemical NameCarnosic Acid
CAS Number3650-09-7
MDL NumberMFCD02259459
Synonym (4aR,10aS)-1,3,4,9,10,10a-Hexahydro-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-4a(2H)-phenanthrenecarboxylic acid CARNOSIC ACID(P)(NOW AVAILABLE IN GRAM SIZES)(P) CARNOSOLIC ACID salvin
Beilstein Registry Number2707918
Chemical Name Translation鼠尾草酸
Reaxys-RN2707918
PubChem Substance ID354335124
LabNetwork Molecule IDLN00199173
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分类

  • {SNA} A - D, Alphabetical, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Chromatography, Isoprenoids, Life Sciences Standards, Natural Compounds, Phytopharma Standards, Rosmarinus, Salvia, Standards by Plant Genus, Substance Classification
  • {SNA} A - D,
  • {SNA} Nutrition Research, Phytochemicals by Chemical Classification, Terpenes and Terpenoids (Isoprenoids), 细胞生物学
  • {SNA} Phytochemicals by Chemical Classification, Terpenes and Terpenoids (Isoprenoids), 细胞生物学, 营养研究
  • {SNA} A - D, Additional Standards, Alphabetical Index of Phytochemical Standards, Analytical Standards, Chromatography,

产品应用

  • 鼠尾草酸为从植物迷迭香中提取的天然抗氧化成分,作为护肤产品的原料,早已在欧美国家销售。

相关文献及参考

  • Merck: 14,10299

安全信息

WGK Germany3
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
Storage condition -20°C <0°C <;0
GHS Symbol
Safety Statements
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触;
Precautionary statements
  • P262 Do not get in eyes, on skin, or on clothing. 不要接触眼睛,皮肤或衣服。

其他信息

  • 迷迭香超临界萃取物中有效成分定量研究:以RP-HPLC法测定提取物中鼠尾草酸和鼠尾草酚的含量,随着鼠尾草酸含量的增加,对脂质自由基的清除率也在增加,二者的相关系数达0.8614,有相当的正相关性。而清除率与鼠尾草酚含量没有任何相关性。因此,可以确定超临界萃取物清除脂质自由基的主要活性成分为鼠尾草酸,鼠尾草酚起次要作用。由于迷迭香酚、表迷迭香酚、异迷迭香酚在迷迭香提取物中的
  • 鼠尾草酸的药理作用:(1) 抗菌作用 研究表明,鼠尾草酸对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽抱杆菌及汉逊氏酵母菌均有不同程度的抑制作用,可用作食品防腐剂。 (2) 抗氧化作用 鼠尾草酸有很好的自由基清除及抗氧化的作用。其 DPPH、ABTS自由基清除能力和铁还原抗氧化能力均强于VE,稍弱于合成抗氧化剂TBHQ; 其还原能力强于VE 和TBHQ。 鼠尾草酸是脂溶性的,可有效抑制油脂的过氧化物形成和多烯脂肪酸的分解,从而延长了油脂的货架期。此外,研究发现鼠尾草酸可有效清除小鼠肝细胞内氧自由基,减少脂质过氧化物的产生,从而稳定细胞膜;鼠尾草酸还能抑制低密度脂蛋白的氧化反应,进而可以有效预防粥样动脉硬化的发生。 (3) 其它作用 研究发现,鼠尾草酸对HL-60细胞有抑制增殖的作用,有望成为治疗血液恶性肿瘤的新药物,用于治疗心血管病及抗癌。Kaloustian等介绍鼠尾草酸等迷迭香提取物对心脏病以及呼吸系统疾病具有一定的治疗作用,具有抗菌作用,还可抑制艾滋病毒的感染。Ninomiya等报道鼠尾草酸等迷迭香提取物,除了可以通过有效调节脂肪的吸收来控制人的体重,从而达到减肥的目的之外,还可以治疗炎症,治疗咽喉疼痛,治疗消化不良,预防老年痴呆症,治疗糖尿病,以及促进神经生长因子的生成等。
  • 鼠尾草酸的应用前景:鼠尾草酸是我国批准使用的迷迭香抗氧化剂的主要活性成分。鼠尾草酸作为一种脂溶性天然抗氧化剂,在稳定油脂方面,其抗氧化效果远远优于合成类抗氧化剂。、可用于油脂及含脂食品、 生物医药、 化工、 化妆品和饲料等方面,除了可以阻止或延缓油脂或含油食品的氧化,提高食品的稳定性和延长储存物的存储时间,还可作为肉类和鱼类的调味剂。 在日本,迷迭香提取物用在高温油炸的食品中来防止氧化效果和防止包装后光劣化,还可用于冷冻食品中以抑制鱼腥味;在欧洲,迷迭香提取物还被用于防止火腿、香肠制品的氧化。应用添加迷迭香提取物的稀释型调味油型新产品,十分适合肉制品使用。 Microherb经过多年的研究,采用现代中药提取技术和先进的色谱分离技术成功分离出高纯90%含量以上的鼠尾草酸(Carnosic acid) 和迷迭香酸(Rosmarinic acid),用于药理、毒理和临床应用实验研究并广泛应用于医药保健和日用化工行业。
  • color:yellow
  • 迷迭香抗氧化作用机理的研究:首先分离纯化得到鼠尾草酸和鼠尾草酚,方法如下: 500g迷迭香的干叶用乙醇室温提取,提取液减压浓缩至干。干提取物与1L正己烷混合,浸提72h,过滤,滤液减压浓缩至原体积的三分之一。用0.5L 5%的NaHCO3萃取三次,合并NaHCO3萃取液,用H3PO4调节pH至2.2。然后用正己烷再次提取,用Na2SO4干燥,减压浓缩至黄绿色结晶出现,过滤得到鼠尾草酸结晶体。 2kg迷迭香干茎叶粉碎至1cm的小段,用8倍量石油醚回流提取三次(2h,1h, 1h),提取液过滤,浓缩,得到石油醚提取物235g,用5%的NaHCO3溶液浸提,而后用5%盐酸酸化,用乙酸乙酯萃取,得到浸膏1.8g,浸膏经硅胶柱层析,用石油醚-丙酮梯度洗脱,每份收集100mL,共收集108份,其中46~62份合并,经硅胶柱层析,氯仿-丙酮(3:1)洗脱,每份100mL,共收集52份,第21~23份合并,丙酮重结晶得到无色针状的鼠尾草酚晶体。 采用ESR法分析各单体对超氧阴离子自由基和羟基自由基及脂质自由基的清除作用,采用化学发光法分析单体对超氧阴离子自由基的清除作用和对DNA损伤的保护作用研究。实验结果表明,五种化合物的活性都有浓度依赖关系,浓度越大,活性越高,并有饱和现象。五种化合物清除O2-·和脂质自由基的IC50值的大小顺序为:对清除O2-·用ESR法测,鼠尾草酸>异迷迭香酚>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚;用CL法测,异迷迭香酚>鼠尾草酸>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚;对脂质自由基,鼠尾草酸>异迷迭香酚>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚。
  • 用途一:鼠尾草酸为从植物迷迭香中提取的天然抗氧化成分,作为护肤产品的原料,早已在欧美国家销售。

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