Ambroxan (-)-降龙涎醚
CAS 6790-58-5 MFCD00134491
化学结构图
SMILES: CC1(C)CCC[C@@]2(C)[C@H]1CC[C@@]1(C)OCC[C@H]21
化学属性
| Mol. Formula | C16H28O |
|---|---|
| Mol. Weight | 236.39 |
| Melting Point | 77 |
| Density | 0.939 |
| Appearance | 固体结晶。熔点75-76℃，沸点120℃（0.133kPa）。闪点161℃。 |
别名和识别编码
| Chemical Name | Ambroxan |
|---|---|
| MDL Number | MFCD00134491 |
| CAS Number | 6790-58-5 |
| Synonym | Ambroxide {LY} Ambroxide {} {LY} Ambroxide {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {} {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {} {} {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Ambroxide {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} |
| PubChem Substance ID | 10857465 |
| EC Number | 229-861-2 |
| Chemical Name Translation | (-)-降龙涎醚 |
| Reaxys-RN | 81615 |
| InChIKey | YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N |
| LabNetwork Molecule ID | LN01267059 |
| InChI | InChI=1S/C16H28O/c1-14(2)8-5-9-15(3)12(14)6-10-16(4)13(15)7-11-17-16/h12-13H,5-11H2,1-4H3/t12-,13+,15-,16+/m0/s1 |
| Beilstein Registry Number | 81615 |
| Canonical SMILES | C[C@]12CCCC(C)(C)[C@]1([H])CC[C@@]3(C)OCC[C@@]32[H] |
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分类
- {SNA} A-B, Alphabetical Listings, Flavors and Fragrances
- {SNA} Asymmetric Synthesis, Chemical Synthesis, Chiral Building Blocks, Furans, Heterocyclic Building Blocks
安全信息
GHS Symbol
其他信息
- 上游原料:四氢呋喃 --> 对甲苯 --> 臭氧 --> 2-萘磺酸 --> 乙硼烷 --> D-樟脑 --> 紫苏醇 --> 龙涎醚
- MOL 文件:6790-58-5.mol
- 比旋光度:-30 ° (c=1% in toluene)
- 用途一:降龙涎香醚具有强烈的，特殊的龙涎香香气。用于高级香水及化妆品香精中，由于它对人体无刺激，对动物无过敏反应，因此很适合用于皮肤，头发和织物的加香香料。常作香皂、爽身粉、膏霜和香波中作加香、定香用。一般用量为0.1%-0.2%。新鲜蒸馏的纯净产品，其香气并不突出，当以酒精稀释成10%，并暴露于空气中一段时间后，香气会变得更柔软和而芳醇优美。该品的定香作用很杰出，能大大提高香精的扩散透发作用，提升及增强作用从香精的头香开始一直贯彻于始终。
- FEMA:3471
- 方法一:降龙涎香醚是一种具有天然龙涎香特殊香气的合成香料，是公认的天然龙涎香最好的代用品之一，它是天然龙涎香酊的最关键的微量成分之一。天然龙涎香（Ambergris)是珍贵的动物香料，是抹香鲸肠胃内的一种结石，由鲸鱼呕吐或排泄于海面，在空气中日久而发出特殊的芳香。合成降龙香醚以紫苏醇为原料，经KMnO4两步氧化（瑞士用臭氧氧化，俄罗斯用得铬酸钠氧化）。即（1）碱性氧化；（2）弱酸性氧化。得氧化物，然后将氧化物皂水、脱水、内酯化，则得降龙涎内酯。将内酯用氢化锂铝在乙醚中（或用硼烷在四氢呋喃中）还原成降龙涎二醇。用D-樟脑-β-磺酸作环化剂，环合二醇，即得降龙涎醚（国外环化剂有硫酸，对甲苯磺酸和β-萘磺酸等）。全过程的总收率35%。
- Sigma Aldrich:6790-58-5(sigmaaldrich)
京ICP备2020036287号