2,3-Pyridinedicarboxylic Acid 2,3-吡啶二甲酸

CAS 89-00-9 MFCD00006295

化学结构图

89-00-9
SMILES: O=C(O)c1cccnc1C(=O)O

化学属性

Mol. FormulaC7
Mol. Weight167
Melting Point188-190
TSCAT
Density1.422
Appearance 无色柱状结晶。 微溶于水，不溶于苯和醚。
SolubilitySoluble in water (partly), alkalies, dilute aqueous base, DMSO, and alcohol (slightly).

别名和识别编码

Chemical Name2,3-Pyridinedicarboxylic Acid
CAS Number89-00-9
Alfabeta NamePYRIDINEDICARBOXYLICACID 23--,
MDL NumberMFCD00006295
EC Number201-874-8
Beilstein Registry Number137110
Synonym 2,3-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID 2,3-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID (QUINOLINIC ACID) 2,3-Pyridinedicarboxylic 2,3-PyridinedicarboxylicAcid99% 2,3-二羧酸吡啶 2,3-吡啶二甲酸 2,3-吡啶二甲酸(2,3-吡啶二羧酸) 2,3-吡啶二甲酸;2,3-二羧酸吡啶;吡啶-2,3-二甲酸;喹啉酸 2,3-吡啶二羧酸 2,3-吡啶二羧酸 PYRIDINE-2,3-DICARBOXYLI ACID 3-二羧酸 AKOS BBS-00003814 PDC PYRIDINE-2,3-DICARBOXYLIC ACID Pyridin-2,3-dicarbonsaeure Pyridine-2,3-dicarboxylate Quinolinic acid QuinolinicAcid>99% RARECHEM AL BO 0810 吡啉酸 吡啶-2 吡啶-2,3-二甲酸 吡啶-2,3-二羧酸 吡啶-2,3-二酸 吡啶羧酸 喹啉酸
PubChem Substance ID1066
Merck Number8073
Chemical Name Translation2,3-吡啶二甲酸
Reaxys-RN137110
LabNetwork Molecule IDLN00009465
InChIInChI=1S/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-8-5(4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12)
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分类

  • {SNA} Building Blocks, C7, Chemical Synthesis, Heterocyclic Building Blocks, Pyridines
  • {SNA} Bioactive Small Molecules, Building Blocks, C7, Cell Biology, Chemical Synthesis, Heterocyclic Building Blocks, P, Pyridines
  • {SNA} Bioactive Small Molecules, Building Blocks, C7, Chemical Synthesis, Heterocyclic Building Blocks, P, Pyridines, 细胞生物学
  • {Chemicalbook} 农药中间体: 除草剂中间体: 咪唑啉酮类除草剂

产品应用

  • A matabolite of tryptophan and a putative NMDA receptor agonist.

相关文献及参考

  • [2]. Jang S, et al. Neuroprotective effects of (-)-epigallocatechin-3-gallate against quinolinic acid-induced excitotoxicity via PI3K pathway and NO inhibition. Brain Res. 2010 Feb 8;1313:25-33.
  • Merck: 14,8073
  • Merck: 14,8073 Beilstein:22,150
  • [1]. Heyes MP, et al. Quinolinic acid and kynurenine pathway metabolism in inflammatory and non-inflammatory neurological disease. Brain. 1992 Oct;115 ( Pt 5):1249-73.
  • [1]. Heyes MP, et al. Quinolinic acid and kynurenine pathway metabolism in inflammatory and non-inflammatory neurological disease. Brain. 1992 Oct;115 ( Pt 5):1249-73.
  • [2]. Jang S, et al. Neuroprotective effects of (-)-epigallocatechin-3-gallate against quinolinic acid-induced excitotoxicity via PI3K pathway and NO inhibition. Brain Res. 2010 Feb 8;1313:25-33.

安全信息

Warnings IRRITANT
Signal word Warning
GHS Symbol
WGK Germany3
Safety Statements
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触；
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
  • S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套；
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；
  • S37 Wear suitable gloves 戴适当手套；
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P302+P352+P332+P313+P362+P364
  • P305+P351+P338
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服，清洗后方可重新使用
Hazard statements
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
RTECSUS7967250
Hazard Codes Xi 
TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE                    : 1050 mg/kg
SEX/DURATION            : female 1-21 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Effects on Newborn - biochemical and metabolic
REFERENCE :
   ETPAEK Experimental and Toxicologic Pathology.  (Gustav Fischer Verlag Jena,
   Postfach 100537, D-07705 Jena, Germany)  V.44-    1992-
   Volume(issue)/page/year: 46,323,1994

其他信息

  • 方法一:其制备方法是以丙烯醛与草酰乙酸二乙酯、氯化铵为原料，在乙醇中催化剂存在下，反应加热回流，冷却得吡啶-2，3二羧酸酯再水解得产品。
  • 下游产品:5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸 --> 3-氨基吡啶-2-羧酸 --> 3-氨基-6-溴吡啶-2-醇 --> 3-氨基甲酰吡啶甲酸 --> 2，3-吡啶二酰亚胺 --> 2-乙酰氨基-5-溴-6-甲基吡啶 --> 5-甲基吡啶-2,3-二羧酸 --> 3-甲氧基羰基吡啶-2-羧酸
  • 上游原料:乙醇 --> 高锰酸钾 --> 喹啉 --> 丙烯醛 --> 草酰乙酸二乙酯 --> 二羧酸
  • 用途二:吡啶-2，3-二羧酸是除草剂咪唑烟酸的中间体。
  • 喹啉酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 xw010079 2，3-吡啶二羧酸;喹啉酸; 吡啶-2,3-二羧酸 25g 170元 2011/04/16 P0550 2,3-吡啶二甲酸 2,3-Pyridinedicarboxylic Acid 25G 298元 2011/04/16 P0550 2,3-吡啶二甲酸 2,3-Pyridinedicarboxylic Acid 500G 2190元
  • 用途一:用作有机合成试剂
  • TSCA:T
  • 图谱信息:喹啉酸(89-00-9)核磁图( 1 HNMR) 喹啉酸(89-00-9)红外图谱(IR2) 喹啉酸(89-00-9)质谱(MS) 喹啉酸(89-00-9)红外图谱(IR1)
  • TCI Shanghai:2,3-吡啶二甲酸 2,3-Pyridinedicarboxylic Acid,>;98.0%(GC)(T)(89-00-9)
  • Sigma Aldrich:89-00-9(sigmaaldrich)
  • Alfa Aesar:吡啶-2,3-二甲酸,99% Pyridine-2,3-dicarboxylic acid, 99%(89-00-9)
  • MOL 文件:89-00-9.mol
  • Acros Organics:2,3-吡啶二羧酸 2,3-Pyridinedicarboxylic acid, 99%(89-00-9)
  • 海关编码:29333999
  • MSDS 信息:Pyridine-2,3-dicarboxylic acid(89-00-9).msds
  • 用途三:烟酸、菸酰胺、尼可刹米等的中间体，也是铜离子测定试剂。
  • 检测方法:HPLC,NMR
  • 加热时分解，190-195℃（分解），溶于水和碱溶液，微溶于乙醇，不溶于乙醚和苯。
  • 方法二:用喹啉以硝酸氧化制得。

系列性分类

  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Heterocyclic Building Blocks 杂环合成砌块
  4. Quinazolines 喹唑啉
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Heterocyclic Building Blocks 杂环合成砌块
  4. Quinolines 喹啉
  1. C7 to C8 - Pyridines
  1. C6
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Heterocyclic Building Blocks 杂环合成砌块
  4. Heterocyclic Acids 杂环酸
  5. Pyridine Acids
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Heterocyclic Building Blocks 杂环合成砌块
  4. Pyridines 吡啶
  1. Medical Research Areas
  2. Metabolism
  3. Endogenous Metabolite  (内源性代谢物)

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