L-Serine L-丝氨酸

CAS 56-45-1 MFCD00064224

化学结构图

56-45-1
SMILES: N[C@@H](CO)C(=O)O

化学属性

Mol. FormulaC3H7NO3
Mol. Weight105.09
Density1.6
Melting Point222°C
TSCAYes
Solubility溶于水(20℃,25g/100ml水)。
Flash Point150°C
Appearance powder
Boiling Point394.8°C at 760 mmHg
pH:A

别名和识别编码

Chemical NameL-Serine
CAS Number56-45-1
Alfabeta NameAMINOHYDROXYPROPANOICACID S23()----
MDL NumberMFCD00064224
Synonym L-Serine {LY} L-Serine {} {LY} L-Serine {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {} {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Serine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {
EC Number200-274-3
Beilstein Registry Number4,505
PubChem Substance ID87575664
Merck Number8460
Reaxys-RN1721404
Chemical Name TranslationL-丝氨酸
LabNetwork Molecule IDLN00175586
InChIInChI=1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m0/s1
Canonical SMILESN[C@@H](CO)C(O)=O
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分类

  • {SNA} Amino Acid Derivatives, Amino Acids, Amino Acids & Vitamins, Amino Acids and Vitamins, Amino acids, Analytical/Chromatography, Bioactive Small Molecules, Biochemicals and Reagents, Cell Biology, Cell Culture, Chemical Biology, Chemical Synthesis,
  • {SNA} Amino Acids,

产品应用

  • 生化研究。配制组织培养基。

相关文献及参考

  • Has been used in a synthesis of D-amino acids. The configuration is inverted by conversion of the carboxyl group to the new alkyl chain by reaction with an organolithium reagent to give the ketone, which is deoxygenated by Raney nickel desulfurization of the thioketal, the hydroxymethyl group becoming the new carboxyl group by oxidation with oxygen over a Pt catalyst: J. Am. Chem. Soc., 106, 1095 (1984):
  • Merck:14,8460
  • Merck:14,8460 Beilstein:4,505
  • Short: EINECS
  • Short: III/20a
  • [1]. de Koning TJ, et al. L-Serine in disease and development. Biochem J. 2003 May 1;371(Pt 3):653-61.

安全信息

Warnings IRRITANT
Signal word Warning
GHS Symbol
WGK Germany1
Safety Statements
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触;
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P305+P351+P338
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
RTECSVT8100000
Storage condition 2-8°C {LY} 2-8°C Store at 0-5 {} {LY} 2-8°C {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C
TYPE OF TEST            : Sister chromatid exchange
TEST SYSTEM             : Human Lymphocyte
DOSE/DURATION           : 10 mg/L
REFERENCE :
   MUREAV Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE
   Amsterdam, Netherlands) V.1-    1964-  Volume(issue)/page/year: 280,279,1992

其他信息

  • L-丝氨酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 62020632 L-丝氨酸;L-β-羟基丙氨酸 5g 50.4元 2011/04/16 S0035 L-丝氨酸 L-Serine 250G 2090元 2011/04/16 S0035 L-丝氨酸 L-Serine 25G 349元
  • 外观性质:无色六片状或棱柱体结晶。有甜味。溶于水和无机酸,不溶于有机溶剂、无水乙醇、乙醚和苯。密度:1.6 熔点:222 °C
  • 参考质量标准二:比旋光度[α] 20 D +14°-+16°(0.5-2.0 mg/ml,5 mol/L HCl),纸层析合格。
  • 毒性:可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。
  • 使用限量:占总蛋白质量的8.4%(FDA,§172.320,2000)。
  • 参考质量标准一:原料药 中国药典2000年版211页 指标名称 指标 指标名称 指标 C3H7NO3 含量/% ≥98.5/铵盐/% ≤0.02 比旋度[0.1g/ml HCl (18→100)]/其他氨基酸/% ≤0.5 +14°-+16°/干燥失重/% ≤0.3 酸度pH (0.3 g/30ml H2O)/5.5-6.5/炽灼残渣/% ≤0.1 溶液透光率(1g/20ml H2O, 430nm)/% 铁盐/% ≤0.002 ≥98.0 重金属 ≤百万分之十五 氯化物/% ≤0.02/砷盐/% ≤0.00015 硫酸盐/% ≤0.03/热原/符合规定
  • 比旋光度:15.2 ° (c=10, 2N HCl)
  • F:3
  • 方法三:方法一、水解法 以蚕茧茧衣为原料进行酸水解, 然后用离子交换水进行分离纯化。 工艺过程:茧衣[酸水解]→[HCl, 110℃, 24h]水解液[脱酸、脱色]→[732树脂,氨水,pH3.5-8]洗脱液[分级分离]→[717树脂]收集液[浓缩、结晶、精制]→[薄膜蒸发]→L-丝氨酸 酸水解 在水解缸内放入茧衣30kg, 在加入150L浓度为6mol/L的HCl, 搅拌加热保持110℃ 24h后, 冷却至60℃以下, 再过滤, 滤渣以五倍滤液量的纯水洗涤,洗液合并到滤液中,约得800L的水溶液。 脱酸脱液 将水解液100L, 以100-120ml/min的流速自上而下通过处理成H + 型的732阳离子交换树脂柱子 (150mm×2000mm 聚氯乙烯, 两根各内装树脂25L), 再用纯水洗去色素至无Cl - 的清澈液。 接着将浓度为0.3mol/L的氨水, 以80-100ml/min的流速, 自上而下通过柱子进行洗脱, 直至流出氨基酸,并收集pH3.5-8范围内的洗脱液。 最后再用1mol/L的氨水, 洗酪氨酸,并去氨浓缩结晶得酪氨酸粗品。 分级分离 取上述洗脱液, 上常规处理为OH - 型717阴离子交换树脂柱4根: 第1根 150mm×2000mm, 内装24L树脂(聚氯乙烯) 第2根 150mm×1800mm, 内装22L树脂(聚氯乙烯) 第3根 150mm×1600mm, 内装20L树脂(聚氯乙烯) 第4根 150mm×1400mm, 内装10L树脂(聚氯乙烯) 首先将1mol/L NaOH溶液把洗脱液调至 pH7-8, 以120-150ml/min流速上第1根柱子,至树脂饱和后用纯水洗至中性,再将第1和第2根柱子串联, 用0.1mol/L HCl洗脱, 流速约为80-100ml/min, 至流出液有氨基酸时开始收集,共收25瓶 (1000 ml/瓶), 再串联第3根柱子, 待有氨基酸流出时收集50L, 弃去第1根柱子。 串联第4根柱子, 再继续洗脱, 至流出液有氨基酸时,收集到pH2-3时为止, 大约50瓶。 对各组收集液作纸层析, 将含丝氨酸的收集液合并。 浓缩、结晶、精制 将上述合并液用薄膜蒸发浓缩至有结晶出现, 冷却后加入约2倍量的无水乙醇并置冰箱过夜, 析出结晶后过滤, 烘干, 得L-丝氨酸。 按茧衣计算, 收率约4%。 方法二、添加前体的发酵法 L-丝氨酸在生物体
  • 方法二:在碱性条件下以DL-丝氨酸和氯乙酰氯为原料反应,减压蒸干后用乙酸乙酯萃取,经活性炭处理、酰化酶I拆分后得产品。
  • 上游原料:乙酸乙酯 --> 氢氧化铵 --> 甲酸乙酯 --> 氯乙酰氯 --> 蛋白质 --> 聚氯乙烯 --> 纯水 --> Boc-D-酪氨酸 --> 离

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