2,3,4-Trihydronaphthalen-1-one 1-四氢萘酮

CAS 529-34-0 MFCD00001688

化学结构图

529-34-0
SMILES: O=C1CCCc2ccccc21

化学属性

Mol. FormulaC10H10O
Mol. Weight146.19
Refractive index1.5670 to 1.5710
Boiling Point255.8°C at 760 mmHg
Density1.099
Melting Point2-7°C
Flash Point110°C
TSCAYes
Solubility不溶
Stability对空气敏感
Appearance 无色油状液体,工业品略带淡黄色。遇光颜色逐渐变深至暗红色,稍有类似樟脑气味,加热时有薄荷气味。熔点8℃,沸点255-257℃,129.4℃(1.6kPa),相对密度(15.6℃)1.098,折射率1.5712(15.45℃),1.5693(20℃)。不溶于水,溶于多种有机溶剂。
pH:A

别名和识别编码

Chemical Name2,3,4-Trihydronaphthalen-1-one
Synonym 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthalenone 1-Oxotetralin 1-Tetralone 1-萘满酮,α-四氢萘酮 3,4-Dihydro-1(2H)-naphthalenone 3,4-Dihydronaphthalen-1(2H)-one 3,4-Dihydronaphthalen-1-one {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {
CAS Number529-34-0
PubChem Substance ID10724
EC Number208-460-6
Beilstein Registry Number607374
MDL NumberMFCD00001688
Reaxys-RN607374
Chemical Name Translation1-四氢萘酮
Wiswesser Line NotationL66 BVT&J
LabNetwork Molecule IDLN00007942
InChIInChI=1S/C10H10O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-2,4,6H,3,5,7H2
Canonical SMILESO=C1CCCC2=C1C=CC=C2
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分类

  • {SNA} Bioactive Small Molecule Alphabetical Index, Building Blocks, C10, Carbonyl Compounds, Chemical Synthesis, Ketones, Organic Building Blocks, T, 生物活性小分子, 细胞生物学
  • Bioactive Small Molecules, Building Blocks, C10, Carbonyl Compounds, Cell Biology, Chemical Synthesis, Ketones, Organic Building Blocks, T
  • {SNA} Building Blocks, C10, Carbonyl Compounds, Chemical Synthesis, Ketones, Organic Building Blocks
  • {SNA} Bioactive Small Molecules, Building Blocks,

产品应用

  • 主要用于脱氢制甲萘酚。避孕药18-甲基炔诺酮的中间体。还用作溶剂和塑料软化剂。农药杀鼠剂的中间体。其氯化物具有杀虫和忌避作用。

相关文献及参考

  • Reacts with arenes under Friedel-Crafts conditions to give 6-aryl-1-tetralones: J. Org. Chem., 55, 4036 (1990).
  • A convenient method for the direct ɑ-methylenation of ketones involving reaction with formaldehede, in the presence of N-Methyl­anilinium trifluoroacetate, A17781, is illustrated for this ketone: Org. Synth. Coll., 7, 332 (1990).
  • The use of the selective reduction system in liquid ammonia is illustrated by the clean reduction of 1-tetralone to the alcohol without over-reduction to tetralin or reduction of the aromatic ring: J. Org. Chem., 61, 1493 (1996).
  • Short: III/35E
  • Beilstein:7,370

安全信息

GHS Symbol
WGK Germany3
Hazard Codes Xn
Hazard statements
  • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
RTECSQK4375000
Signal word Warning
Safety Statements
  • S23 Do not breathe gas/fumes/vapour/spray (appropriate wording to be specified by the manufacturer) 不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾;
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触;
Risk Statements
  • R20/22 Harmful by inhalation and if swallowed 吸入和不慎吞咽有害
  • R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
Precautionary statements
  • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P262 Do not get in eyes, on skin, or on clothing. 不要接触眼睛,皮肤或衣服。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西,喝水或吸烟。
  • P301+P312+P330
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
Storage condition Store at room temperature 密封避光保存。
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rabbit
DOSE/DURATION           : >2 mL/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology.  (Academic Press, Inc., 1 E.
   First St., Duluth, MN 55802) V.1-    1959-  Volume(issue)/page/year:
   28,313,1974

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 810 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal.  (AIHA, 475 Wolf
   Ledges Pkwy., Akron, OH 44311)  V.19-    1958-  Volume(issue)/page/year:
   30,470,1969

其他信息

  • 上游原料:三氯化铝 --> 氢氟酸 --> 多聚磷酸 --> 五氧化二磷 --> 四氯化锡 --> 正丁酰氯 --> gamma-丁内酯 --> 苯丁酸 --> 1,2,3,4-四氢萘 --> 5-乙基-2-甲基-吡啶 --> 醋酸铬
  • 遇光颜色逐渐变深至暗红色,稍有类似樟脑气味,加热时有薄荷气味。不溶于水,溶于多种有机溶剂。
  • MOL 文件:529-34-0.mol
  • 海关编码:29143900
  • color:brown
  • 图谱信息:1-四氢萘酮(529-34-0)质谱(MS) 1-四氢萘酮(529-34-0)核磁图( 13 CNMR) 1-四氢萘酮(529-34-0)核磁图( 1 HNMR) 1-四氢萘酮(529-34-0)红外图谱(IR1)
  • 下游产品:(S)-(-)-1,2,3,4-四氢-1-萘甲酸
  • 1-四氢萘酮价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 T0134 α-四氢萘酮 alpha-Tetralone 25G 189元 2014/06/02 T0134 α-四氢萘酮 alpha-Tetralone 500G 1480元 2010/06/21 138311000 1-四氢萘酮 alpha-Tetralone 98% 100 GR 530元
  • 手性四氢萘胺衍生物的合成与催化:以1-四氢萘酮和甲酸铵为起始原料通过胺化、水解合成了(±)-1-四氢萘胺。然后以L-(+)-酒石酸作拆分试剂,以90%的乙醇分步结晶拆分得到光学纯的(R)-1-四氢萘胺。
  • 用途一:用作多种药物如避孕药、杀鼠剂等中间体,亦用作溶剂和塑料软化剂.
  • Acros Organics:ALPHA-四氢萘酮 alpha-Tetralone, 98%(529-34-0)
  • TCI Shanghai:α-四氢萘酮 alpha-Tetralone,>;98.0%(GC)(529-34-0)
  • Alfa Aesar:1-四氢萘酮,97% 1-Tetralone, 97%(529-34-0)
  • 方法一:有多种工艺路线。1.四氢萘氧化法可以选用的催化剂和氧化剂有多种,适合大规模工业生产的方法是使用醋酸铬和2-甲基-5-乙基吡啶复合催化剂,以空气为氧化剂,进行常压连续液相氧化,反应温度130℃,四氢萘与氧的摩尔比为1:0.6,停留时间60-70min,四氢萘单程转化率可达20%以上,生成1-四氢萘酮的选择率约90%,主要副产物为四氢萘醇。产品经减压分馏可得98%的四氢萘酮。2.γ-丁内酯与苯缩合而得。应采用无噻吩苯为原料,收率可达91%-96%。3.γ-苯丁酸环化法γ-苯丁酸在磷酸/磷酸酐、多磷酸、氢氟酸或浓硫酸作用下,在90℃环化得到1-四氢萘酮,收率为75-86%。4.γ-苯丁酰氯环化法在无水三氯化铝或无水四氯化锡存在下脱氯化氢环化得本品。
  • 概述:低温下为白色结晶粉末。无臭,有酸味,易溶于水和乙醇,不溶于氯仿。密度 1.096,熔点 5-6°C ,沸点 127°C (13 mmHg) ,折射率 1.5675-1.5695,闪点 130°C ,水溶性 insoluble 。 用于多种手性食品添加剂及营养添加剂的合成与制备。如新型功能性营养添加剂L-肉碱及某些手性药物的拆分过程。也用于饮料、糖果、面包、明胶中作酸味剂、生化试剂、外消旋物拆分剂、医药拆分剂。还用于摄影、罐头制造、印染、制陶业以及制备其他拆分剂和盐类、酯类、医药中间体等。 也是多种药物(避孕药、杀鼠剂)中间体,亦用作溶剂和塑料软化剂。
  • Sigma Aldrich:529-34-0(sigmaaldrich)
  • 用途二:主要应用于脱氢制甲萘酚;医药工业用于合成18-甲基炔诺酮(避孕药)、杀鼠剂的中间体,也是合成苯那普利的重要中间体。 此外,它还可用作溶剂和塑料的软化剂,其氯化物具有杀虫作用。
  • 用途三:主要用于脱氢制甲萘酚。避孕药18-甲基炔诺酮的中间体。还用作溶剂和塑料软化剂。农药杀鼠剂的中间体。其氯化物具有杀虫和忌避作用。
  • MSDS 信息:1-Tetralone(529-34-0).msds

系列性分类