Sulfadiazine 磺胺嘧啶

CAS 68-35-9 MFCD00006065

化学结构图

68-35-9
SMILES: NC1C=CC(=CC=1)S(=O)(=O)NC1N=CC=CN=1

化学属性

Mol. FormulaC10H10N4O2S
Mol. Weight250
Melting Point253
TSCAYes
Density1.496
Stability对光敏感
Appearance 白色或类白色结晶或粉末。熔点252-256℃。几乎不溶于水，在37℃时，pH=5.6的水中溶解度为13mg/100ml，pH=7.5的水中溶解度为200mg/100ml。微溶于乙醇或丙酮，易溶于稀盐酸、氢氧化钠溶液或氨溶液中，无臭，无味，遇光渐变暗。

别名和识别编码

Chemical NameSulfadiazine
CAS Number68-35-9
Alfabeta NameAMINOPYRIMIDINYLBENZENESULFONAMIDE N42-----
MDL NumberMFCD00006065
Synonym {uni_hamburg} 4-amino-N-2-pyrimidinyl benzenesulfonamide 4-Amino-N-(2-pyrimidinyl)benzenesulfonamide, N-(2-Pyrimidinyl)sulfanilamide Sterazine N1- 2-对氨基苯磺酰胺嘧啶 sulfadiazine 磺胺嘧啶 4-Amino-N-(2-pyrimidinyl)benzenesulfonamide, N1-(Pyrimidin-2-yl)sulfanilamide Pecta-diazine, suspension Diazyl N-2-嘧啶基-4-氨基苯磺酰胺 N1-(嘧啶-2-基)磺 AKOS B000491 Eskadiazine 2-sulfanilami N1-2 sulfodiazine ADIAZINE N-2-嘧啶基-4-氨基苯磺酰胺 4-amino-N-2-pyrimidinylbenzenesulfonamide {uni_hambu 4-AMINO-N-PYRIMIDIN-2-YLBE N(1)-(2-Pyrimidinyl)sulfanilamide Neazine Therad Pirimal Sanodiazine
PubChem Substance ID87560164
Beilstein Registry Number6733588
EC Number200-685-8
Merck Number8903
Reaxys-RN235192
Chemical Name Translation磺胺嘧啶
Wiswesser Line NotationT6N CNJ BMSWR DZ
LabNetwork Molecule IDLN00166324
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分类

  • {SNA} 1694 Pharmaceuticals & Personal Care Products, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Antibacterial, Antibiotics, Antibiotics A to Z, Antib
  • Isotope Labelled Compounds
  • {SNA} 1694 Pharmaceuticals & Personal Care Products, Alphabetical Index of Analytical Standards, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Antibacterial, Antibiotics, Antibiotics A to Z, Antibiotics N-S, Bacteriostatic, Biochemicals and Reagents, Chemical Structure, Chemical Structure Class, Chromatography, Clinical Standards, EPA, Inhibits an Enzyme, Interferes with DNA Synthesis,
  • {SNA} 1694 Pharmaceuticals &

产品应用

  • 磺胺类抗生素，依靠抑制二氢蝶酸合成酶（dihydropteroate synthase）阻止合成二氢蝶酸。
  • 作用模式: 抑制原核生物叶酸合成。

相关文献及参考

  • Bohni, et al.: Chemotherapy, 14, 195 (1969),
  • Short: III/20a
  • Merck: 14,8903 Beilstein:25(5)10,67
  • Merck: 14,8903
  • Short: EINECS
  • Carr, et al.: Antimicrob. Agents Chemother., 4, 585 (1973),
  • Stober, H., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 11, 523 (1982),
  • Short: IV/8A

安全信息

Warnings IRRITANT
WGK Germany3
GHS Symbol
Precautionary statements
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
  • P302+P352+P333+P313+P362+P364
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • P342+P311
  • P305+P351+P338
  • P304+P340
  • P284 Wear respiratory protection.? 佩戴呼吸保护装置。
  • P301+P312+P330
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西，喝水或吸烟。
Hazard statements
  • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H317 May cause an allergic skin reaction 可能导致皮肤过敏
  • H334 May cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled 吸入可能导致过敏或哮喘症状或呼吸困难
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
RTECSWP1925000
Signal word
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
Safety Statements
  • S24 Avoid contact with skin 避免皮肤接触；
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；
  • S37 Wear suitable gloves 戴适当手套；
  • S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘；
  • S36 Wear suitable protective clothing 穿戴适当的防护服；
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
  • R42/43
Hazard Codes Xn
Storage condition 密封避光保存 0-10 0-6°C 0-10°C
Packing GroupIII
Hazard Class6.1(b)
UN Number 3249 
TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Unreported
SPECIES OBSERVED        : Human - child
DOSE/DURATION           : 138 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - general anesthetic
   Kidney, Ureter, Bladder - urine volume decreased
   Kidney, Ureter, Bladder - hematuria
REFERENCE :
   PGMJAO Postgraduate Medical Journal.  (Blackwell Scientific Pub. Ltd., POB
   88, Oxford, UK) V.1-    1925-  Volume(issue)/page/year: 53,103,1977

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 1600 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs).  (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo,
   Japan)  Volume(issue)/page/year: 6,386,1982

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest pu

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 1500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research.  (Editio Cantor Verlag,
   Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.)  V.1-    1951-
   Volume(issue)/page/year: 21,571,1971

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intravenous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 880 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   AEPPAE Naunyn-Schmiedeberg's Archiv fuer Experimentelle Pathologie und
   Pharmakologie.  (Berlin, Ger.) V.110-253, 1925-66.  For publisher
   information, see NSAPCC.  Volume(issue)/page/year: 211,367,1950

TYPE OF TEST            : LDLo

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE                    : 6 gm/kg
SEX/DURATION            : female 9-14 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or
   resorbed implants per total number of implants)
   Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial
   (including nose and tongue)
REFERENCE :
   SEIJBO Senten Ijo.  Congenital Anomalies.  (Nippon Senten Ijo Gakkai, c/o
   Kinki Daigaku Igakubu Kaibagaku Kyoshitsu, 380 Nishiyama, Sayama-cho,
   Mirami-Kawachi-gun, Osaka-fu, Japan) V.1-26, 1960-86. For publisher
   information, see CGANE7.  Volume(issue)/page/year: 13,7,1973

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE                    : 6 gm/kg
SEX/DURATION            : female 7-12 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System
   Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial
   (including nose and tongue)
REFERENCE :
   SEIJBO Senten Ijo.  Congenital Anomalies.  (Nippon Senten Ijo Gakkai, c/o
   Kinki Daigaku Igakubu Kaibagaku Kyoshitsu, 380 Nishiyama, Sayama-cho,
   Mirami-Kawachi-gun, Osaka-fu, Japan) V.1-26, 1960-86. For publisher
   information, see CGANE7.  Volume(issue)/page/year: 13,17,1973

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE                    : 6 gm/kg
SEX/DURATION            : female 7-12 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or
   resorbed implants per total number of implants)
   Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity

其他信息

  • 制备方法:1，丙炔醇法：由乙炔与甲醛在加压(1.96～2.3MPa)下，进行催化(乙炔铜为催化剂)乙炔化反应，制成丙炔醇。再经催化氧化 (2.36MPa)得丙炔醛，同时与二乙胺加成得二乙胺基丙烯醛。然后与磺胺胍缩合，经酸析，精制而成磺胺嘧啶成品。 2，乙烯基乙醚法：由乙炔和乙醇蒸气在氢氧化钾-氧化钙催化下进行加成，生成乙烯基乙醚，然后与二甲基甲酰胺在三氯化磷存在下缩合，再与磺胺胍在甲醇钠存在下环合、酸析而成磺胺嘧啶成品。
  • 用途一:磺胺类药，用于治疗由溶血性链球菌、肺炎球菌、脑膜炎球菌、淋病双球菌、大肠杆菌所致的感染
  • 上游原料:乙醇 --> N,N-二甲基甲酰胺 --> 甲醇钠 --> 三氯化磷 --> 二乙胺 --> 乙烯基乙醚 --> 碳化钙 --> 2-丙炔-1-醇 --> 维生素 B1 --> 磺胺脒
  • 用途三:为磺胺类药的优良品种，抗菌作用较强，疗效较好，吸收较快，排泄较慢，在血中有效浓度较高。临床用于治疗上呼吸道感染。流行性脑膜炎、中耳炎、疖痈、产褥热、尿道感染及急性菌痢等。
  • 磺胺类药物:磺胺嘧啶 又称磺胺哒嗪、地亚净，目前是我国临床上常用的一种磺胺类药物。本品对溶血性链球菌、葡萄球菌、脑膜炎双球菌、肺炎球菌、淋球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌等敏感细菌以及沙眼衣原体、放线菌、疟原虫、星形奴卡菌和弓形虫等微生物均有抑制作用。磺胺嘧啶的优点是血中有效浓度较高，血清蛋白结合率低，药物易于渗入脑脊髓液，为治疗流行性脑膜炎的首选药物，但近年来脑膜炎双球菌对磺胺药的耐药菌株有所增加(国内报告20%，国外报告33%对本品耐药)。对本品耐药者，可用青霉素治疗。本品缺点为在尿路中较易析出结晶，因而需同服碳酸氢钠。近年来研究表明，其半寿期为17小时，故可属中效磺胺药，每日给药二次即可。但一般仍作短效使用。临床常用于治疗流行性脑脊髓膜炎、上呼吸道感染、流行性脑膜炎、中耳炎、痈疖、产褥热、鼠疫、局部软组织或全身感染、泌尿道感染及急性菌痢，尚可用于呼吸道感染、肠道感染、伤寒等。
  • 化学性状:白色或类白色结晶或粉末，无臭，无味，遇光渐渐变暗色。几不溶于水，溶于沸水(1∶60)，微溶于乙醇和丙酮，不溶于氯仿和乙醚，易溶于稀盐酸、氢氧化钠溶液或氨溶液。熔点252～256℃(同时分解)。其钠盐为白色结晶性粉末，无臭，味微苦。遇光渐变棕色。久置潮湿空气中，即缓缓吸收二氧化碳，析出磺胺嘧啶。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于氯仿和乙醚。10%水溶液pH为9.5～10.5。
  • 不良反应:1，有肾损害。本品的乙酰化率低，本品和其乙酰化物在尿中溶解度小，在尿液偏酸性时易析出结晶，损伤肾小管及其他尿路的上皮细胞而引起结晶尿、血尿、蛋白尿，严重者可致尿闭或尿毒症。 2，造血系统反应包括粒细胞减少、急性溶血性贫血、再生障碍性贫血、血小板减少性紫癜等。 3，胃肠道反应有恶心、呕吐等。偶可见黄疸、肝脾肿大。新生儿、早产儿可引起黄疸，甚至出现核黄疸。 4，泌尿系统的损害：由于原型磺胺及乙酰磺胺主要经肾排泄，在尿中浓度较高，如尿液偏酸，其溶解度降低，可在肾小管、肾盂、输尿管或膀胱内析出结晶，引起结晶尿、血尿、管型尿、尿痛、尿少甚至尿闭等症状。 5，过敏反应常见有皮疹、药热等，严重者可出现剥脱性皮炎、渗出性多形红斑等，多在用药7～10天出现。也可见光敏性皮炎。
  • 药动学:本药口服后易吸收(可吸收给药量的70%以上)，但吸收较缓慢。单次口服2g后，3～6小时达血药浓度峰值，游离血药浓度峰值约为30～60μg/ml。药物吸收后广泛分布于全身组织及胸膜液、腹膜液、滑膜液、房水、唾液、汗液、尿液、胆汁中。本药易透过血-脑脊液屏障，也能进入乳汁和通过胎盘屏障。脑膜无炎症时，脑脊液中药物浓度约为血药浓度的50%，脑膜有炎症时，脑脊液中药物浓度可达血药浓度的50%～80%。 本药血浆蛋白结合率低，约为38%～48%。肾功能正常者清除半衰期约为10小时，肾衰竭者可达34小时。磺胺嘧啶药物主要在肝脏经过乙酰化代谢而失效，其次是与肝脏中的葡萄糖醛酸结合而失效。药物主要经肾小球滤过排泄，给药后48～72小时内以原形药物经尿中排出给药量的60%～85%。此外，另有少量药物经粪便、乳汁、胆汁中排出。血液透析可部分清除药物，但腹膜透析不能有效清除药物。
  • 几乎不溶于水，微溶于乙醇或丙酮，易溶于稀盐酸、氢氧化钠溶液或氨溶液中，无臭，无
  • 磺胺嘧啶价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 20

系列性分类

  1. Life Science 生命科学
  2. Antibiotics 抗生素
  3. Antibiotics A to Z - Antibiotics
  4. Antibiotics N-S - Antibiotics A to Z
  1. Life Science 生命科学
  2. Antibiotics 抗生素
  3. Chemical Structure Class - Antibiotics
  4. Sulfonamides - Chemical Structure Class