Linolenic acid 亚麻酸
CAS 463-40-1 MFCD00065720
化学结构图
SMILES: CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
化学属性
| Mol. Formula | C18H30O2 |
|---|---|
| Mol. Weight | 278 |
| Refractive index | 1.4740 to 1.4800 |
| Boiling Point | 230-232 |
| Density | 0.914 |
| Melting Point | -11 |
| Solubility | 不溶 |
| Flash Point | >;230 °F |
| Appearance | γ-亚麻酸的化学名为6，9，12-十八碳三烯酸，是无色油状液体，具有γ-亚麻酸特殊气味，无异味、无杂质，在空气中易被氧化。γ-亚麻酸是必需脂肪酸，在体内能够被代谢形成二高-γ-亚麻酸或花生四烯酸，进而转化为前列腺素和白三烯 (LT)。γ-亚麻酸的功能：具有抗菌作用。γ-亚麻酸对多种革兰氏阴性菌、阳性菌及藻类的生长有抑制作用。抗HIV感染作用。抗肿瘤作用。截至1999年，已确认γ-亚麻酸对40多种肿瘤细胞有明显的抑制作用，包括乳腺癌、肺癌、皮肤癌、子宫癌、卵巢癌、前列腺癌及胰腺癌等。抗炎作用。γ-亚麻酸对类风湿性关节炎、肠炎、肾炎等多种炎症均具有疗效或改善作用。抗粥样硬化作用。 国外对α-亚麻酸的研究较早，在70年代初Dyerberg等人发表轰动世界的流行病学调查以来，ω-3系不饱和脂肪酸(α-亚麻酸、EPA、DHA等)的代谢和生理作用研究日益深入。国内研究始于90年代初。α-亚麻酸是构成人体组织细胞的主要成分，在体内参与磷脂的合成、代谢，转化为机体必需的生命活性因子DHA和EPA。 ，折射率为1.4800。在硒的作用下，可转化为反式异构体——反亚麻酸(1inolenelaidic acid)反9-反12-反15-十八碳三烯酸[28290-79-1]，mp 29-30℃，不溶于水而溶于一般有机溶剂。 研究表明，亚麻酸对心力衰竭人心房肌细胞瞬时外向钾电流(Ito)具有抑制作用，延长该通道的恢复时间。亚麻酸能抑制肿癌细胞DNA合成，40-50μg/ml亚麻酸能明显地抑制肝癌细胞AFP分泌。 亚麻酸存在α, β, γ三种晶型。天然亚麻酸为α型，为无色至浅黄色无味的油状液体。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。Mp-10--11.3℃，Lp 224.5℃/1.3kPa，相对密度为0.9157g/cm 3 |
| Stability | 对光和空气敏感 |
别名和识别编码
| Chemical Name | Linolenic acid |
|---|---|
| CAS Number | 463-40-1 |
| Synonym | ######## (Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid (Z,Z,Z)-Octadeca-9,12,15-trienoic acid 12,15-Octadecatrienoicacid,(Z,Z,Z)-9 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (9Z,12Z,15Z)- 9,12,15-all-cis-Octadecatrienoic acid; (Z,Z,Z)-9,12,15-Octa 9,12,15-十八碳三烯酸 9- cis,cis,ciscis,cis,cis-octadeca-9,12,15-trienoic acid cis-9,cis-12,cis-15-Octadecatrienoic acid cis-Δ9,12,15-Octadecatrienoic acid C18H30O2 (cis,cis,cis-octadeca-9,12,15-trienoic acid) CIS,CIS,CIS-9,12,15- OCTADECA-9Z,12Z,15Z-TRIENOIC ACID linolenic acid, crude octadeca-9c,12c,15c-trienoic acid {} {} {Chemicalbook} Α-亚麻酸原液(游离酸)/全顺式-9,12,15-十八碳三烯酸 |
| PubChem Substance ID | 5280934 |
| EC Number | 207-334-8 |
| Beilstein Registry Number | 1727693 |
| MDL Number | MFCD00065720 |
| Reaxys-RN | 784281 |
| Merck Number | 5506 |
| Chemical Name Translation | 亚麻酸 |
| LabNetwork Molecule ID | LN00198304 |
| InChI | InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9- |
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分类
- {SNA} Biochemicals and Reagents, Eicosanoids (Prostaglandins, Leukotrienes), Fatty Acid Metabolism, Fatty Acyls, Lipids, Metabolic Pathways, Prostaglandins, 代谢组学, 细胞生物学
- {SNA} Allium cepa (Onion), Allium sativum (Garlic), Biochemicals and Reagents, Carthamus tinctorius (Safflower oil), Cichorium intybus (Chicory), Elettaria Cardamomum (Cardamom), Fatty Acid Metabolism, Fatty Acids and conjugates, Fatty Acyls, Functional Foods, Ginkgo biloba, Hordeum vulgare (Barley), Linum usitatissimum (Flax), Lipids, Metabolic Pathways,
产品应用
- 用于医药和生物化学研究。
相关文献及参考
- Beilstein:2,499
- Short: IV/15A
- Folch, J., et al.: J. Biol. Chem., 226, 497 (1957),
- Short: III/38B
安全信息
- H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
- P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
- P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
- P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
- P302+P350
- P302+P352+P332+P313+P362+P364
- P305+P351+P338
- P305+P351+P338+P337+P313
- P332+P313
- P337+P313
- P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服，清洗后方可重新使用
GHS Symbol
- S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
- S36 Wear suitable protective clothing 穿戴适当的防护服；
- S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；
- S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection 穿戴适当的手套和眼睛/面保护；
- R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
其他信息
- 所属类别二:食品添加剂: 营养强化剂: 维生素类
- 以甘油酯的形式存在于亚麻子油、苏子油等干性油中。不溶于水，溶于许多有机溶剂。氢化时先变为油酸、亚油酸和其异构体，再变为硬脂酸。加热时即聚合，因此亚麻油具有较快的干燥性能。
- 图谱信息:亚麻酸(463-40-1)质谱(MS) 亚麻酸(463-40-1)红外图谱(IR1) 亚麻酸(463-40-1)核磁图( 13 CNMR) 亚麻酸(463-40-1)核磁图( 1 HNMR)
- γ-亚麻酸:γ-亚麻酸即18碳三烯酸，是人体必需脂肪酸之一，是合成人体一系列前列腺素的前体物质，可应用于医药、食品、化妆品以及饲料等领域。 γ-亚麻酸广泛存在于自然界，在孢子植物和种子植物中含量颇丰富。早在1919年Heidushka等人从月见草的籽油中发现α-亚麻酸的同分异构体，并把它命名为γ-亚麻酸。它除存在于柳叶科月见草 (oerothera biennis.L) 中外，还存在于紫草科玻璃苣 (Borage officinaliv.L)和黑醋栗(Black Currant)等中。并存在于某些纤毛纲原生动物、螺旋藻及小球藻中。许多微生物如缘状真菌中的被孢霉(Mortiella)和毛霉(Mucor)等都可合成γ-亚麻酸。 40年代末，Albercht等人首先从布拉克须霉(phyconyces blakesleeanus)的菌缘体脂肪中发现γ-亚麻酸。60年代中期shan等人发现藻状菌纲的菌株含有γ-亚麻酸。至80年代随着对γ-亚麻酸生理活性的研究，利用微生物研究开发γ-亚麻酸才引起重视。 我国在这一领域的研究开发得较晚，1988年上海工业微生物研究所利用一种毛霉发酵生产γ-亚麻酸，其生物量为3%～5%，总脂肪率为40%～50%，γ-亚麻酸含量为7%～9%。 γ-亚麻酸除在医药上治疗人体心血管系统疾病外，还具有一定的减肥疗效，可作为制做保健食品的有效成分或作为食品添加剂加到饮料、果汁、果子冻、饼干、巧克力、口香糖等食品中，特别可应用于制造婴儿食品强化剂，制造γ-亚麻酸的婴儿营养奶粉及适宜于孕妇与哺乳期妇女的营养奶粉。还可应用于饲料及化妆品等。发酵生产γ-亚麻酸的研究开发前景广阔。
- 方法二:天然精油分离法 γ-亚麻酸天然存在于多种精油中，如月见草(Oenothera biennis L·)种子油中含7%~10 %，玻璃苣(borage)油中含18%～26%，黑醋栗(black currant)油中含量15%～20%。目前，国内外生产γ-亚麻酸的方法主要是从月见草油中提取。我国吉林延边等地已大面积种植月见草，其种子含油率约在15%～25%，其中γ-亚麻酸含量在7%～10%。 月见草油的提取可采用传统的冷榨法(提取率约10%)，或溶剂萃取法(提取率18%～22%)，也可采用新型的分离技术超临界CO2萃取法。月见草油可进一步经冷冻结晶(- 50℃)或尿素包合法精制。 微生物发酵法 γ-亚麻酸存在于某些细菌、真菌及微藻类的细胞内，占总脂肪酸的6%～24%。日本已具有较大的发酵法生产能力，我国也已进人工业化生产阶段。
- 亚麻酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称
- 用途一:γ-亚麻酸是人体必需的脂肪酸。作营养强化剂，我国规定可用于强化γ-亚麻酸饮料、调和油、乳及乳制品，使用量为2%～5%。
- 方法四:由亚麻油经水解、分馏而得。 从月见草种子(含油脂20%～25%)等按常规方法榨油后分离，可同时分出70%～80%的亚油酸和10%～15%的γ-亚油酸。如经皱落假丝酵母脂肪酶处理二次，γ-亚油酸含量可由22.2%增至59.0%。 现代多采用微生物发酵法生产。如用丝状菌毛霉(Mucor circinelloides)、深黄被孢霉(Mortierella isabellina)三类培养(用葡萄糖为碳源)后得干燥菌丝体(可含油脂达35%，其中γ-亚麻酸占脂肪酸量的18%以上)，用己烷提取毛油，然后再按一般方法精制而成。 为防止其氧化，成品需隔断阳光和空气密闭充氮包装后低温贮藏。最好直接用软胶囊包封。
- 用途三:α-亚麻酸的生理作用：增强智力，提高记忆力，保护视力、改善睡眠。抑制血栓性疾病，预防心肌梗死和脑梗死。降低血脂。降血压。抑制出血性脑中风。预防过敏。 γ-亚麻酸可以治疗高血压，可用于糖尿病的辅助治疗、锌缺乏症的改善、γ射线放疗的增敏，对于亨庭顿氏舞蹈症、苯丙酮尿症、更年期综合征、帕金森氏症、哮喘、湿疹、甲状旁腺亢进等多种病症也具有不同的治疗效果。
京ICP备2020036287号