D-Valine D-缬氨酸

CAS 640-68-6 MFCD00064219

化学结构图

640-68-6
SMILES: CC(C)[C@@H](N)C(=O)O

化学属性

Mol. FormulaC5H11NO2
Mol. Weight117.15
Density1.063
Melting Point>295°C
TSCAYes
Solubility56 G/L (20 ºC)
Appearance 25 本品为白色结晶，m.p.>;295℃(升华)，[α] ＝27.35°，溶于水，极微溶于乙醇。
Refractive index-27 ° (C=8, 6mol/L HCl)
Boiling Point213.6±23.0 °C at 760 mmHg

别名和识别编码

Chemical NameD-Valine
CAS Number640-68-6
Synonym D-Valine {LY} D-Valine {} {LY} D-Valine {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {} {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} D-Valine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {
MDL NumberMFCD00064219
EC Number211-368-9
Beilstein Registry Number4(3)1369
PubChem Substance ID71563
Chemical Name TranslationD-缬氨酸
Reaxys-RN1721135
Wiswesser Line NotationQVYZY1&1 -D
LabNetwork Molecule IDLN00161925
Canonical SMILESCC(C)[C@@H](N)C(O)=O
InChIInChI=1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m1/s1
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分类

  • {SNA} Asymmetric Synthesis, Chemical Synthesis, Chiral Resolution Reagents, Chiral Resolving Reagents
  • {Chemicalbook} 农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂
  • {uni_hamburg} no charge; carboxylic acid; chiral; 1fragment
  • Inhibitors
  • Amino Acids & Derivatives
  • {SNA} Amino Acids & Derivatives, Chemical Biology, Chemical Synthesis, Peptide Chemistry, Valine
  • {SNA} Amino Acids & Derivatives, Chemical Biology, Chemical Synthesis,

产品应用

  • 药物原料及药物中间体，还用于合成甜味剂阿拉坦。

相关文献及参考

  • Beilstein:4(3)1369
  • Short: EINECS
  • Short: IV/1b
  • Gilbert, S.F. et al.: Cell, 5, 11 (1975); Hongpaisan, J. et al.: Cell Biol. Int., 24, 1 (2000); Sasamura, T. et al.: J, Nutrit. Sci. Vitaminol., 44, 89 (1998);

安全信息

Signal word Warning
GHS Symbol
WGK Germany3
Safety Statements
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；
  • S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘；
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触；
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P264+P265
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P302+P352
  • P304+P340
  • P305+P351+P338
  • P319
  • P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗（见本标签上的）。
  • P332+P317
  • P337+P317
  • P362+P364
  • P403+P233
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
RTECSYV9360000
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
Storage condition 2-8°C {LY} 2-8°C Store at RT. {} {LY} 2-8°C {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C 
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 6093 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex)
   Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
   Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
   ABBIA4 Archives of Biochemistry and Biophysics.  (Academic Press, Inc., 1 E.
   First St., Duluth, MN 55802)  V.31-    1951-  Volume(issue)/page/year:
   64,319,1956

Hazard statements
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激

其他信息

  • 上游原料:DL-缬氨酸 --> 缬氨酸 --> 2-异丙基乙酰乙酸乙酯
  • TCI Shanghai:D-缬氨酸 D-Valine,>;98.0%(T)(640-68-6)
  • 应用领域:D-缬氨酸由于其自身的生化特性，可用于合成新型高效农药拟除虫菊酯和氯氟戊菊酯，由其制得的缬氨酸杀虫菊酯是一类广谱的很有发展前景的杀虫杀螨剂，具有能抑制昆虫酶系统活性而起到触杀和胃毒作用，能有效地防治棉花、果树、蔬菜等作物的包括鳞翅目和双翅目等在内的主要害虫。D-缬氨酸也广泛应用于生物医学研究中，如可用于抑制纤维细胞的生长、应用于影响肺动脉内皮细胞的形态和功能研究。D-缬氨酸也是重要的手性药物原料，如可用于合成抗肿瘤药物和抗糖尿病及其并发症药物。随着D-缬氨酸应用领域的拓展和市场需求的扩大，D-缬氨酸制备研究将成为氨基酸研究热点之一。 D-缬氨酸是一种重要的有机手性源，主要应用于手性药物、手性添加剂、手性助剂等领域，在制药行业作为手性合成的手性源。作为一种光学活性的有机酸，在某些手性化合物的不对称合成过程中具有不可替代的作用，目前主要用于生产新型广谱抗生素、D-缬氨醇、多肽合成过程的缬氨酸保护剂。
  • 比旋光度:-27.5 ° (c=5, 5N HCl)
  • 用途二:D-缬氨酸是氟胺氰菊酯的中间体。
  • Sigma Aldrich:640-68-6(sigmaaldrich)
  • MSDS 信息:D-2-Amino-3-methylbutyric acid(640-68-6).msds
  • Acros Organics:D-缬氨酸 D-Valine, 98+%(640-68-6)
  • 方法一:其制备方法是用2-异丙基乙酰乙酸乙酯与苯重氮盐反应生成相应的肼化合物，再在锌-乙醇溶液中还原成缬氨酸，再进行化学或生物拆分。
  • 图谱信息:D-缬氨酸(640-68-6)红外图谱(IR1) D-缬氨酸(640-68-6)红外图谱(IR2) D-缬氨酸(640-68-6)质谱(MS) D-缬氨酸(640-68-6)Raman光谱
  • D-缬氨酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 62023831 D-缬氨酸;D-异戊氨酸;D-α-氨基异戊酸 1g 55元 2011/08/23 62023881 D-缬氨酸;D-异戊氨酸;D-α-氨基异戊酸 1g 124.3元 2011/04/16 V0012 D-缬氨酸 D-Valine 25G 1090元
  • Alfa Aesar:D-缬氨酸,98+% D-Valine, 98+%(640-68-6)
  • 方法二:以乙酰-DL-缬氨酸为原料，经酰化酶拆分、盐酸酸化析出D-缬氨酸晶体，再经重结晶精制得产品。
  • 溶于18.4份水，极微溶于醇。水中溶解度:56 g/l (20°C)，溶于无机酸，不溶于有机酸、溶于乙醇、乙醚和苯。
  • 缬氨酸:缬氨酸为人体必需的氨基酸，成年男子需要量为10mg/(kg·d)(FAO/WHO1973)。如果缺乏本品，可引起神经障碍，发育能力降低、贫血等。 缬氨酸是组成蛋白质的20种氨基酸之一，化学名称为2-氨基-3-甲基丁酸，属于支链氨基酸，也是人体必需的8种氨基酸和生糖氨基酸，它与其他两种高浓度氨基酸（异亮氨酸和亮氨酸）一起工作促进身体正常生长，修复组织，调节血糖，并提供需要的能量。在参加激烈体力活动时，缬氨酸可以给肌肉提供额外的能量产生葡萄糖，以防止肌肉衰弱。它还帮助从肝脏清除多余的氮（潜在的毒素），并将身体需要的氮运输到各个部位。 缬氨酸是一种必需氨基酸，这意味着身体本身不能生产，必须通过膳食来源获得补充。它的天然食物来源包括谷物、奶制品、香菇、蘑菇、花生、大豆蛋白和肉类。另外在一些放线菌素(如缬霉素)中也存在D-缬氨酸。尽管大多数人都可以从饮食中获得足够的数量，但是缬氨酸缺乏症的案例也屡见不鲜。当缬氨酸不足时，大鼠中枢神经系统功能会发生紊乱，共济失调而出现四肢震颤。通过解剖切片脑组织，发现有红核细胞变性现象，晚期肝硬化病人因肝功能损害，易形成高胰岛素血症，致使血中支链氨基酸减少，支链氨基酸和芳香族氨基酸的比值由正常人的3.0~3.5降至1.0~1.5，故常用缬氨酸等支链氨基酸的注射液治疗肝功能衰竭以及酗酒和吸毒对这些器官造成的损害。
  • {

系列性分类

  1. Life Science 生命科学
  2. Biochemicals and Reagents 生化试剂
  3. Amino Acids 氨基酸
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Asymmetric Synthesis 不对称合成
  3. Chiral Resolution Reagents - Asymmetric Synthesis
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Asymmetric Synthesis 不对称合成
  3. Chiral Resolution Reagents - Asymmetric Synthesis
  4. Chiral Resolving Reagents - Chiral Resolution Reagents
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Asymmetric Synthesis 不对称合成
  3. Chiral Resolution Reagents - Asymmetric Synthesis
  4. Chiral Resolving Reagents - Chiral Resolution Reagents
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Chemical Biology 生物化学
  3. Peptide Chemistry 多肽化学
  4. Amino Acid Derivatives 氨基酸及其衍生物
  5. Valine - Amino Acid Derivatives
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Chemical Biology 生物化学
  3. Peptide Chemistry 多肽化学
  4. Amino Acid Derivatives 氨基酸及其衍生物
  5. Valine - Amino Acid Derivatives
  1. Medical Research Areas
  2. Metabolism
  3. Endogenous Metabolite  (内源性代谢物)

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