Anthraquinone 蒽醌

CAS 84-65-1 MFCD00001188

化学结构图

84-65-1
SMILES: O=C1c2ccccc2C(=O)c2ccccc21

化学属性

Mol. FormulaC14
Mol. Weight208
Boiling Point379-381
Melting Point284-286
Density1.438
Flash Point185°(365°F)
TSCAYes
Vapor Density7.16 (vs air)
Vapor Pressure1 mmHg ( 190 °C)
Solubility<0.1 G/100 ML AT 23 ºC
Stability对湿度敏感
Appearance 黄色针状结晶。 溶于乙醇、乙醚和丙酮,不溶于水。

别名和识别编码

Chemical NameAnthraquinone
Synonym CORBIT(R) GAUCHO BLE DAQ-N MORKIT CORBIT 10-蒽醌 9,10-anthraquinone Anthradione anthraquinone 9,10-蒽醌,9,10-蒽二酮,二苯基甲酮 ANTHRAQUINONE 9,10-DIOXOANTHRACENE 9,10-Anthrachinon 二苯基甲酮 10-蒽二酮 9,10-蒽酮 9,10-Anthraquinone 9,10-二氧蒽 anthracene-9,10-dione 2-METHOXYBENZOIC ACID Anthracene-9,10-quinone 9,10(9H,10H)-anthracenedione 9,10-Anthracenedione 9,10-Dioxoanthracene ALPHA RAXIL CA 9,10-蒽醌 Flight Control Anthracene, 9,10-dihydro-9,10-dioxo- 9,10-Anthracendion anthrachinone 9,10-anthracenedione 9,10-anthracenequinone 9 蒽醌 9,10-ANTHRAQUINONE 9,10-蒽醌, 98+% 'LGC' (2410) 熔点标准品 283-286°C 9,10-dihydro-9,10-dioxo-anthracen 9,10-DIHYDRO-9,10-ANTHRACENEDIONE 9,10-Dioxoanthracene; 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene; Hoelite; Morkit; Anthracenedione; 9,10-Anthraquinone 9,10-二氫蒽-9,10-二酮 Morkit Anthracenedione 恩菎 Hoelite 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene 9,10-dioxoanthracene 9.10-Anthraquinone 'LGC' (1601) Anthrachinon Corbit
CAS Number84-65-1
PubChem Substance ID87562113
EC Number201-549-0
Beilstein Registry Number390030
MDL NumberMFCD00001188
Reaxys-RN390030
Merck Number687
Chemical Name Translation蒽醌
Wiswesser Line NotationL C666 BV IVJ
LabNetwork Molecule IDLN00194461
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分类

  • {SA} A, AM to AQ, Alphabetic, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Bu
  • {uni_hamburg} no charge; carbocycle; aromatic; large ring; fused rings; 6ring; 10ring; 14ring; ketone; 1fragment
  • Aloe Vera, Building Blocks, C13 to C14, Carbonyl Compounds, Chemical Synthesis, Ketones, Nutrition Research, Organic Building Blocks, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb)
  • {SNA} Aloe Vera, Building Blocks, C13 to C14, Carbonyl Compounds, Cell Biology, Chemical Synthesis, Ketones, Nutrition Research, Organic Building Blocks, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb)

产品应用

  • 有机合成中高级染中间体,如阴丹士林类还原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。

相关文献及参考

  • Short: II/25D
  • Short: II/27B
  • Merck: 14,687 Beilstein:7(4)2556
  • Merck: 14,687

安全信息

GHS Symbol
WGK Germany1
Hazard Codes Xi
Hazard statements
  • H302+H312+H332
  • H317 May cause an allergic skin reaction 可能导致皮肤过敏
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
RTECSCB4725000
Precautionary statements
  • P201 Obtain special instructions before use. 使用前获取专门指示。
  • P202 Do not handle until all safety precautions have been read and understood. 已阅读并理解所有的安全预防措施之前,切勿操作。
  • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P272 Contaminated work clothing should not be allowed out of the workplace. 污染的工作服不得带出工作场所。
  • P273 Avoid release to the environment. 避免释放到环境中。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P301+P312+P330
  • P302+P350
  • P302+P352+P333+P313+P362+P364
  • P305+P351+P338
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • P308+P313
  • P337+P313
  • P391 Collect spillage. Hazardous to the aquatic environment 收集对水环境有危害的泄漏物。
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
Signal word Warning
Safety Statements
  • S24 Avoid contact with skin 避免皮肤接触;
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
  • S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套;
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;
  • S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection 穿戴适当的手套和眼睛/面保护;
  • S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste 该物质及其容器必须作为危险废物处置;
Risk Statements
  • R43 May cause sensitisation by skin contact 皮肤接触会产生过敏反应
Storage condition 密封保存。
Hazard Class9
UN Number 3077
Packing GroupIII
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : >1 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   85JFAN "Agrochemicals Handbook," with updates, Hartley, D., and H. Kidd,
   eds., Nottingham, Royal Soc. of Chemistry, 1983-86 Volume(issue)/page/year:
   A019,1983

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 3500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya.  Labor Hygiene and
   Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR)
   V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI
   Volume(issue)/page/year: 21(12),27,1977

TYPE OF TEST

TYPE OF TEST            : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Inhalation
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : >1300 mg/m3/4H
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   PEMNDP Pesticide Manual.  (The British Crop Protection Council, 20 Bridport
   Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK)  V.1-    1968-  Volume(issue)/page/year:
   9,37,1991

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : >5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   PEMNDP Pesticide Manual.  (The British Crop Protection Council, 20 Bridport
   Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK)  V.1-    1968-  Volume(issue)/page/year:
   9,37,1991

TYPE OF TEST            : Micronucleus test
TEST SYSTEM             : Rodent - hamster Embryo
DOSE/DURATION           : 12500 ug/L
REFERENCE :
   MUREAV Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE
   Amsterdam, Netherlands) V.1-    1964-  Volume(issue)/page/year: 392,61,1997

TYPE OF TEST            : DNA damage
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
TEST SYSTEM             : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 250 mg/kg
REFERENCE :
   ATSUDG Archives of Toxicology, Supplement.  (Springer-Verlag New York, Inc.,
   Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094)  No.1-    1978-
   Volume(issue)/page/year: 5,355,1982

TYPE OF TEST            : Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM             : Bacteria - Salmonella typhimurium
DOSE/DURATION           : 333 ug/plate
REFERENCE :
   EMMUEG Environmental and Molecular Mutagenesis.  (Alan R. Liss, Inc., 41 E.
   11th St., New York, NY 10003)  V.10-    1987-  Volume(issue)/page/year:
   11(Suppl 12),1,1988

TYPE OF TEST            : Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM             : Bacteria - Salmonella typhimurium
DOSE/DURATION           : 2 ug/plate
REFERENCE :
   AEMIDF Applied and Environmental Microbiology.  (American Soc. for
   Microbiology, 1913 I St., NW, Washington, DC 20006)  V.31-    1976-
   Volume(issue)/page/year: 43,1354,1982

其他信息

  • 标准值 不确定度 单位
  • 方法一:精蒽氧化法 气相固定床氧化法 将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合,二者比例为1︰(50~100)。混合气体进入氧化室,在V 2 O 5 催化下于(389±2) ℃下氧化,经薄壁冷凝后即得产品。 液相氧化法 将精蒽计量后加入反应釜,再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸,控制反应温度105~110 ℃,将副产物NO排除,反应6~8 h后,减压蒸出溶剂,冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。 苯酐法 将苯酐计量后加入反应釜,加苯在搅拌下加热熔解。加热至370~470 ℃,使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。 羧基合成法 将计量的苯加入反应釜,在4.88 MPa下通CO,于200 ℃反应4 h,一直通到CO压力不再下降,反应结束。经处理得产品。
  • 蒽类化合物:蒽醌是指在C9,C10位具有羰基的蒽类化合物,属稠环有机化合物,又称9,10-蒽酮,9,10-蒽醌,1835年Laurent用硝酸氧化蒽,首次制得蒽醌。蒽醌的衍生物都是有颜色的,在自然界广泛存在,天然产物中大多数的蒽醌类化合物都含有羟基,常以游离状态或与糖结合成甙的状态存在。游离状态的蒽醌类及其甙类经常共存于同一植物中。许多致泻的中药如大黄、芦荟、番泻叶、泻鼠李实等就含有致泻的蒽醌类衍生物。有些天然的蒽醌类化合物可作为染料,如茜草中所含的茜根素和羟基茜素等。蒽醌类成分常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科、鼠李科植物中,以及低等植物地衣类和菌类的代谢产物。 从理论上讲,蒽醌可能有10种异构体,目前,制得的较为稳定的只有1,2-蒽酯、1,4-蒽醌和9,10-蒽醌3种,通常所指蒽醌即为9,10-蒽醌,从乙醇或苯中析出者为单斜晶系黄色针状结晶,从硫酸水溶液中析出者为正交晶系双锥形黄色结晶。相对分子质量208.23。相对密度1.438(4℃)。熔点286℃。沸点379.8℃。闪点85℃。能升华。450℃略有分解。易溶于热苯和热甲苯,难溶于冷苯,不溶于水,微溶于乙醇、乙醚和氯仿。能溶于浓硫酸。热稳定性好;易被溴化、磺化、硝化,不易被浓硫酸磺化,可被发烟硫酸磺化;蒽醌的还原性较特殊,在连二亚硫酸钠的碱溶液中被还原为9,10-二羟基蒽醌钠盐;与锌粉及氨同时作用时,被还原为蒽;在氢碘酸、磷及碘的混合物作用下,还原生成9,10-二羟基蒽;与硼氢化钠作用,还原生成9,10-二氢-9,10-二羟基蒽;也可被氢化铝锂、乙硼烷、镍-铝合金等还原;能与格氏试剂反应,生成1,4-加成物;不易被氧化;不易被亲电子基取代;蒽醌不能形成苯腙,但能与羟胺、苯肼反应生成单肟或单苯腙。 以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
  • 储运特性:库房通风低温干燥
  • 类别:农药
  • 图谱信息:蒽醌(84-65-1)质谱(MS) 蒽醌(84-65-1)核磁图( 13 CNMR) 蒽醌(84-65-1)核磁图( 1 HNMR) 蒽醌(84-65-1)红外图谱(IR1) 蒽醌(84-65-1)红外图谱(IR2)
  • 上游原料:硫酸 --> 苯 --> 三氯化铝 --> 苯酐 --> 重铬酸钠 --> 一氧化碳 --> 苯乙烯 --> 烟酸 --> 焦油 --> 五氧化二钒
  • 蒽醌分散染料:蒽醌分散染料是具有蒽醌结构的分散染料。分散染料系指在分散剂存在下,将染料分散于染浴中的一种染料。这类染料分子中含有极性基团,但不含水溶性基团,所以在水中的溶解度低。在蒽醌核上的α-位为氨基或羟基者占大多数。蒽醌染料均难溶于水。吸光系数为 10000~25000左右,是偶氮染料的1/2~1/3,所以对纤维的着色力从根本上讲较偶氮染料差。在高浓度染色的海军蓝及黑色范围内,很少采用蒽醌染料;但蒽醌分散染料色泽鲜艳,所以多用于红色、黄色或蓝色的染色。从蒽醌分散染料的显色结构来看,染色时不受水解性、还原作用的影响,所以耐光坚牢度好、化学稳定性好、使用方便,仍占有很重要的地位,在分散染料中约占20%。染色时,以木素磺酸及β-萘磺酸的福尔马林缩合物为分散剂,同时进行微粒化,分散于水浴中与纤维一起进行热处理。蒽醌分散染料有一缺点,是其他染料所没有的,可以被大气中的氮氧化物及硫氧化物作用而退色,即气体退色现象。这种现象与α-位氨基的碱性有关。为克服这一缺点,可用芳基氨代替烷基氨,并引入卤原子、氰基和硝基等亲电子基,例如美国 Eastman公司研制的染料C.I.分散蓝27。此外,较有代表性

系列性分类


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