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• {SNA} AN-AZ, Arachidonic Acid, Arachidonic Acid Cascade, Bioactive Small Molecules, Biochemicals and Reagents, Cell Signaling and Neuroscience, Fatty Acids and conjugates, Fatty Acyls, Lipids,
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产品应用

• 花生四烯酸 (AA)是一种构成细胞膜磷脂的不饱和ω6脂肪酸。发炎时磷脂酶A2从细胞膜磷脂中释放花生四烯酸。AA靠至少两种同型的环加氧酶（cyclooxygenase ，COX) 代谢为前列腺素（prostaglandins）和凝血噁烷（thromboxanes） ，靠脂加氧酶（lipoxygenases）代谢为白三烯（leukotrienes）和脂氧素（lipoxins） ，经细胞色素p450催化的代谢机制代谢为环二十碳三烯酸。AA 和它的代谢物在各种生物进程中起主要作用，包括信号传导、平滑肌收缩、化学趋避性、细胞扩增、分化及凋亡。AA 还被证实结合到G蛋白的α 亚单元，抑制小鼠GTPase激活的蛋白质(GAPs)的活性。

相关文献及参考

• Kurosawa, T., et al.: J. Cell. Physiol., 219, 606 (2009); Mazalli, M., et al.: J. Agric. Food Chem., 57, 5028 (2009);
• Merck: 14,765 Beilstein:2(4)1802
• Short: III/38B
• Short: IV/15A
• [1]. Tateishi N, et al. Dietary supplementation with arachidonic acid increases arachidonic acid content in paw, but does not affect arthritis severity or prostaglandin E2 content in rat adjuvant-induced arthritis model. Lipids Health Dis. 2015 Jan 16;14:3.

安全信息

GHS Symbol

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intravenous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 39200 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans
   Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium)  V.4-   
   1898-  Volume(issue)/page/year: 274,4,1985

TYPE OF TEST            : Sister chromatid exchange
TEST SYSTEM             : Rodent - hamster Ovary
DOSE/DURATION           : 320 umol/L
REFERENCE :
   PAACA3 Proceedings of the American Association for Cancer Research. (Waverly
   Press, 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202)  V.1-    1954-
   Volume(issue)/page/year: 27,95,1986

TYPE OF TEST            : Unscheduled DNA synthesis
TEST SYSTEM             : Rodent - mouse Mammary gland
DOSE/DURATION           : 10 mg/L
REFERENCE :
   CRNGDP Carcinogenesis (London). (Oxford Univ. Press, Pinkhill House,
   Southfield Road, Eynsham, Oxford OX8 1JJ, UK)  V.1-    1980-
   Volume(issue)/page/year: 5,1123,1984

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE                    : 80 ug/kg
SEX/DURATION            : female 1 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina
REFERENCE :
   FESTAS Fertility and Sterility.  (American Fertility Soc., 608 13th Ave. S,
   Birmingham, AL 35282) V.1-    1950-  Volume(issue)/page/year: 25,636,1974

其他信息

• 可燃性危险特性:可燃; 燃烧产生刺激烟雾
• 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准:添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg） 花生四烯酸 学龄前儿童配方奶粉 营养强化剂 ≤1％（占总脂肪酸的百分比） 花生四烯酸 较
• 方法二:由白被孢霉菌(Mortierella alpina)经发酵培养所得菌丝体，过滤、压榨后得干菌体约3%，用CO2超临界萃取后精制而得含AA约45%，另含α-亚麻酸和γ-亚麻酸等不饱和脂肪酸的油脂约20％。
• 参考质量标准:中国企标 指标名称 油脂 微胶囊 外观 棕黄色油液，无沉淀、杂质 粉末状固体 含量(以C20H32O2计) ≥40% ≥10% 过氧化值/mmol/kg ≤40.0 ≤20 羰基价/mmol/kg ≤10.0 ≤10.0 酸价 ≤1.0 ≤1.0 溶剂残留 ≤30 ≤10 砷(以As计)/mg/kg ≤0.5 ≤0.5 重金属(以Pb计)/mg/kg ≤0.5 ≤0.5 日本企标(油脂) AA含量 25%土3% 过氧化值 ≤5mmol/kg 酸值 ≤0.5 罗维朋色度 Y≤50，R≤10 重金属 ≤20mg/kg As ≤2mg/kg 杂菌数 ≤10个/g 大肠菌 阴性
• 上游原料:乙醇 --> 盐酸 --> 氢氧化钾 --> 锌粉 --> 溴化物 --> 不饱和脂肪酸 --> 液溴 --> 花生四烯酸甲酯
• 毒性分级:高毒
• 方法一:方法一、溴化脱溴法 油醚液的制备 称取绞碎的猪肾上腺40kg，加等体积95%乙醇和2.5kg氢氧化钾，调pH10，搅匀，加热充氮回流，至皂化完全，得皂化液。将皂化液冷却至50℃，加等体积的盐酸，调pH3，分层，乳化层用乙醚提取，合并乙醚提取液及油层，浓缩至半，置-20℃冷库过夜，于0℃过滤，滤渣用乙醚洗涤，合并滤液，浓缩至半，再置-20℃冷库过夜。如此反复处理，得油醚液。 猪肾上腺[乙醇]→[KOH, pH10]皂化液[HCl, pH3]→[乙醚]油醚液 脱溴液的制备 将溴醚液(0℃以下配制，V 溴 ：V 乙醚 =1：2)加入油醚液中，边加边激烈搅拌，至溴化完全，析出橘黄色沉淀，倾泻弃去溴醚液，沉淀用乙醚洗至洗涤液无色，沉淀为白色，晾干，得溴化物。将溴化物研细，100g溴化物加100g锌粉、750-1000ml甲醇、2-4ml盐酸，置75-80℃水浴中充氮回流8h，过滤，滤渣用适量甲醇洗涤，合并滤液和洗涤液，得脱溴液。 油醚液[溴，乙醚]→[<;0℃]溴化物[锌，甲醇]→[8h]脱溴液 花生四烯酸甲酯的制备 将脱溴液浓缩至1/3体积，加3倍量的水，加4mol/L盐酸调pH3，加乙醚提取3-4次，合并乙醚提取液，加无水硫酸钠，充氮浓缩除去乙醚，得粗制油。加2-3倍甲醇(含饱和氯化氢)，置70-80℃水浴中回流6h。加2mol/L氢氧化钠调pH5-6，过滤，沉淀用乙醚洗涤，合并滤液，浓缩除去有机溶剂，得甲酯液，再进行高真空蒸馏，取190-200℃馏分，得花生四烯酸甲酯。 脱溴液[乙醚]→[Na2SO4,pH3]精制油[甲醇]→[70-80℃, 6h]甲酯液[190-200℃，0.3kPa]→花生四烯酸甲酯 花生四烯酸成品的制备 取花生四烯酸甲酯，加10倍量1mol/L KOH甲醇溶液，于40-80℃水浴充氮回流0.5h，浓缩除去部分甲醇，加3倍量水，加4mol/L盐酸调pH 3。加乙醚提取，醚层加水洗至pH5-6，加无水硫酸钠，充氮减压浓缩除去乙醚，得花生四烯酸成品。 花生四烯酸甲酯[乙醚]→[KOH, 40-80℃, 0.5h]花生四烯酸成品 方法二、尿素包合法 混合脂肪酸乙醚液的制备 取猪肾上腺匀浆，加95%乙醇
• 用途一:合成前列腺素的原料。 调节人体细胞膜的通透性。 对婴幼儿的大脑、神经发育，视神经系统的发育十分重要。 在治疗冠心病、糖尿病及预防脑血管等疾病方面也起着重要作用。
• TCI Shanghai:(Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酸 Arachidonic Acid,>;97.0%(GC)(506-32-1)
• 使用限量:FAO/WHO：婴幼儿60rag／(kg体重?d)。 GB 2760 2002：婴幼儿配方奶粉1.6～2.6g/kg。幼儿配方奶粉0.09%～0.15%[占脂肪酸的百分数；指花生四烯酸单细胞油(ARASCO)]。
• 是人体中最重要的一