Dehydroacetic Acid 脱氢乙酸

CAS 520-45-6 MFCD00066709

化学结构图

520-45-6
SMILES: CC(=O)C1C(=O)C=C(C)OC1=O

化学属性

Mol. FormulaC8H8O4
Mol. Weight168
Density1.422
Boiling Point270
Melting Point109.0 to 113.0 deg-C
Flash Point157°(314°F)
TSCAYes
Appearance 无色结晶,无臭,无味。熔点109-111℃,沸点269.9℃132-133℃(0.67kPa)。溶解度(W/W,25℃):丙酮22%,苯18%,甲醇5%,四氯化碳3%,乙醇3%,水<;0.1%。

别名和识别编码

Chemical NameDehydroacetic Acid
CAS Number520-45-6
Alfabeta NameACETYLMETHYLPYRANDIONE HH362243()-------,
MDL NumberMFCD00066709
Synonym DHS {uni_hamburg} 3-Acetyl-6-methyl-2H-pyran-2'4(3H)-dion DEHYDRACETIC ACID { 3-Acetyl-6-methylpyrandione-2,4 DHA 6-甲基-3-乙酰 脱氢醋酸 4-Hexenoic acid, 2-acetyl-5-hydroxy-3-oxo-, δ-lactone 6-甲基-3-乙酰哌哢酮-[2] 2-Acetyl-5 2-ACETYL-5-HYDROXY-3-OXO-4-HEXENOIC ACID GAMMA-LACTONE 2-Acetyl-5-hydroxy-3-oxo-4-hexensäure-γ-lacton 3-ACETYL-4-HYDROXY-6-METHYL-2-PYRONE 脱氢乙酸/脱氢醋酸 3-乙酰基-6-甲基-2,4-吡喃二酮 2-Acetyl-5-hydroxy-3-oxo-4-hexenoic acid, d-lactone 3-Acet 3-Acetyl-6-methyl-2,4-pyrandione 脱氢乙酸 3-ACETYL-4-HYDROXY-6-METHYL-2H-PYRAN-2- 3-Acetyl-6-methyl-2,3-dihydropyran-2,4-dione 2-Acetyl-5-hydroxy-3-oxo-4-hexenoic acid δ-lactone
EC Number208-293-9
Beilstein Registry Number6129
PubChem Substance ID122903
Merck Number2865
Chemical Name Translation脱氢乙酸
Reaxys-RN6129
Wiswesser Line NotationT6OV DV CHJ CV1 F1
LabNetwork Molecule IDLN00227328
InChIInChI=1S/C8H8O4/c1-4-3-6(10)7(5(2)9)8(11)12-4/h3,7H,1-2H3
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分类

  • {uni_hamburg} no charge; oxygen heterocycle; alicycle; 6RingOnly; 6ring; ester; ketone; lactone; racemate; 1fragment
  • {SNA} Building Blocks, C8, Carbonyl Compounds, Carboxylic Acids, Chemical Synthesis, Organic Building Blocks
  • {Chemicalbook} 食品添加剂: 防腐剂

产品应用

  • 脱氢乙酸是有机合成中间体、增韧剂,也是广谱性的食品防腐剂。

相关文献及参考

  • Merck: 14,2865 Beilstein:17(2)524
  • Short: II/27B
  • Short: III/5a
  • Merck: 14,2865
  • {uni_ham

安全信息

Warnings IRRITANT
Signal word
GHS Symbol
WGK Germany1
Safety Statements
  • S2 Keep out of the reach of children 避免儿童触及;
Risk Statements
Precautionary statements
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P305+P351+P338
  • P301+P312+P330
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西,喝水或吸烟。
Hazard statements
  • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
RTECSUP8050000
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
Hazard Codes Xn
Storage condition 密封保存 0-6°C
TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 592 mg/kg/37W-I
TOXIC EFFECTS :
   Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria
   Tumorigenic - tumors at site of application
REFERENCE :
   BJCAAI British Journal of Cancer.  (Macmillan Press Ltd., Houndmills,
   Basingstoke, Hants. RG21 2XS, UK)  V.1-    1947-  Volume(issue)/page/year:
   20,134,1966

TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rabbit
DOSE/DURATION           : 5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   JACTDZ Journal of the American College of Toxicology.  (Mary Ann Liebert,
   Inc., 1651 Third Ave., New York, NY 10128)  V.1-12, 1982-1993. Discontinued.
    Volume(issue)/page/year: 4(3),123,1985

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   WRPCA2 World Review of Pest Control.  (London, UK)  V.1-10, 1962-71.
   Discontinued.  Volume(issue)/page/year: 9,119,1970

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 1330 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   SKEZAP Shokuhin Eiseigaku Zasshi.  Food Hygiene Journal.  (Nippon Shokuhin
   Eisei Gakkai c/o Shokuhin Eisei Senta, 2-6-1 Jingumae, Shibuya-ku, Tokyo
   150, Japan)  V.1-    1960-  Volume(issue)/page/year: 12,520,1971

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 1186 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics.  (Williams &
   Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202)  V.1-    1909/10-
   Volume(issue)/page/year: 99,98,1950

其他信息

  • 脱氢乙酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 30048724 脱氢乙酸;6-甲基-3-乙酰-2-哌哢酮; 6-甲基-3-乙酰-α,γ-吡喃酮 25g 58元 2011/04/16 D0039 脱氢乙酸 Dehydro
  • 图谱信息:脱氢乙酸(520-45-6)核磁图( 1 HNMR) 脱氢乙酸(520-45-6)质谱(MS) 脱氢乙酸(520-45-6)红外图谱(IR1) 脱氢乙酸(520-45-6)红外图谱(IR2) 脱氢乙酸(520-45-6)核磁图( 13 CNMR)
  • 方法二:脱氢乙酸可由乙酰乙酸乙酯缩合等法制取,但工业上最可行的生产方法是双乙烯酮二聚。 将溶剂苯(或甲苯)和催化剂三乙烯二胺依次加入反应釜,并加热至苯回流(约75-80℃),然后在不断搅拌下,慢慢流加双乙烯酮,并严格控制温度80℃左右,流加完后继续反应30min,反应液自然冷却后析出固体,过滤即得粗品。粗品用稀碳酸钠溶液(PH8-9)加热(80℃)溶解,并用活性炭脱色,过滤所得请液用1:1的盐酸在搅拌下中和至PH3-4,收集析出物,并在70-90℃下干燥即得成品。 据文献报道,催化剂用量0.3%,反应温度40℃,反应时间75min,收率为88.2%。反应过程中如添加阻聚剂,收率可提高到94.1%,纯度99.8%。
  • 上游原料:氢氧化钠 --> 盐酸 --> 甲苯 --> 三乙胺 --> 苯 --> 乙酰乙酸乙酯 --> 乙醇钠 --> 二乙烯酮 --> 三乙烯二胺 --> 阻聚剂 --> 氢氧化钠-乙醇溶液 --> 鲱油 --> 脂肪酸乙酯
  • 类别:农药
  • 海关编码:29322980
  • 用途六:脱氢乙酸是有机合成中间体、增韧剂,也是广谱性的食品防腐剂。自1940年发现其有抗菌性以来,先后得到许多国家的重视,并陆续得到用于食品防腐的允许。脱氢乙酸作为食品添加剂,允许用于干酪、黄油、人造奶油、清凉饮料、发酵乳及乳酸菌的饮料、豆酱、馅类等。作为食品添加剂一般使用脱氢乙酸钠。该品还用于日用化妆品、纤维制品、医药(如癣症的治疗),以及齿科材料的防腐。
  • 用途七:脱氢乙酸是有机合成中间体、增韧剂,也是广谱性的食品防腐剂。
  • {Chemical
  • 无臭、无味。难溶于水,溶于碱水,易溶于丙酮、乙醚、苯及热乙醇,受热升华。对光热较稳定。无吸湿性,加热可随着水蒸气一起挥发。 溶解度(W/W,25℃);丙酮22%,苯18%,甲醇5%,四氯化碳3%,乙醇3%,水<0.1%。
  • 方法一:方法一、以鱼肝或碎鱼为原料 粗制鱼油的制备 取已除去胆囊且洗净切碎的新鲜鱼肝,放人锅内加水,通蒸汽至80℃,流出油质,过滤,滤液冷却至0℃,析出固体脂肪,加压过滤,得滤液即粗制鱼油。 鱼油[水]→[80℃]油质[过滤]→粗制鱼油 或以碎鱼为原料,绞碎后在7-10℃与淀粉混合,加己烷提取15min,过滤,得滤液。滤液用氯化钠溶液洗涤后加无水硫酸钠脱水,回收己烷,得粗制鱼油。 碎鱼[淀粉,己烷]→[7-10℃,15min]滤液[NaCl]→[无水硫酸钠]粗制鱼油 精制鱼油的制备 取粗制鱼油,加氢氧化钠乙醇溶液皂化,过滤,滤液加酸酸化,加不溶于水的有机溶剂提取,提取物用水洗涤,除去有机层,水层为淡红色或红棕色的澄清液体,于10℃放置30min无固体析出,得精制鱼油。 粗制鱼油[碱性乙醇溶液]→滤液[有机溶剂]→[HCl]提取物[水洗]→精制鱼油 预浓缩 将精制鱼油醇解乙酯化,用尿素包合结晶法,将鱼油中的饱和度较小的脂肪酸除去,制得鱼油脂肪酸乙酯。 精制鱼油[乙醇,尿素包合结晶]→鱼油脂肪酸乙酯 DHA的制备 将鱼油脂肪酸乙酯放入萃取罐中,打开钢瓶,CO 2 经冷凝后,由高压计量泵加压至设定压力,再预热至工作温度后,进入萃取罐。SC-CO 2 携带着鱼油脂肪酸乙酯进入精馏柱,组分按溶解度大小先后从柱顶出来,减压后进入分离器接收。实验条件:萃取压力为11-15MPa、萃取温度为35℃;精馏压力为11-15MPa、精馏温度为40-85℃。收集12-13.5MPa的富EPA馏分和14-15MPa的富DHA馏分,用气相色谱仪测定,EPA十DHA提纯至9
  • 用途二:脱氧乙酸是一种广谱性的饲料防腐剂,能抑制霉菌、酵母和细菌的生长。
  • 急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 500 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1330 毫克/ 公斤

系列性分类


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