5-Aminosalicylic Acid 5-氨基水杨酸

CAS 89-57-6 MFCD00007877

化学结构图

89-57-6
SMILES: Nc1ccc(O)c(C(=O)O)c1

化学属性

Mol. FormulaC7H7NO3
Mol. Weight153
Melting Point275-280
Density1.422
TSCAYes
SolubilitySoluble in 1 M hydrochloric acid (50 mg/ml), water (0.84 g/l at 20 °C), alcohol, DMSO (~4 mg/ml), DMF (~1.6 mg/ml), PBS(pH=7.2) (~1.7 mg/ml), methanol, water (1.7 mg/ml at 25 °C), and ethanol (31 mg/ml at 25 °C). Insoluble in diethyl ether, and n-octan
Flash Point279-281°C
Appearance 白色至粉红色结晶,熔点约280℃(分解)。溶于盐酸,略溶于热水,微浴于冷水或乙醇。 tablets
Stability对光和空气敏感

别名和识别编码

Chemical Name5-Aminosalicylic Acid
CAS Number89-57-6
Alfabeta NameAMINOHYDROXYBENZOICACID 52---
MDL NumberMFCD00007877
Synonym 3-羧基-4-羟基苯胺 5-AS 5-AS;5-氨基-2-羟基苯甲酸;氨水杨酸;美沙拉秦;5-氨基-2-羟基苯甲酸;3-羧基-4-羟基苯胺 5-ASA 5-Amino-2-hydroxybenzoic acid, Mesalamine 5-Aminosalicyclic acid 5-Aminosalicylic acid 5-氨基-2-羟基苯甲酸 5-氨基水杨酸 5-胺柳酸 IFLAB-BB F1918-0003 LABOTEST-BB LT00134704 MASALAZINE(许多杂志中使用但无从考证) Pentasa rowasa 氨基水扬酸 氨水杨酸 间氨基水杨酸 马拉沙嗪
EC Number201-919-1
Beilstein Registry Number2090421
PubChem Substance ID87561970
Reaxys-RN2090421
Merck Number5904
Chemical Name Translation5-氨基水杨酸
Wiswesser Line NotationZR DQ CVQ
LabNetwork Molecule IDLN00112239
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分类

  • {SA} Aromatic Amino Acids, Chemical Biology, Chemical Synthesis, Peptide Chemistry, Unnatural Amino Acid Derivatives
  • {SNA} A to C, Application Index, Biochemicals and Reagents, Cell Signaling Enzymes, Colorimetric, Cyclooxygenase, Cyclooxygenase (COX) Enzymes, Cyclooxygenase Inhibitors, Detection, Enzyme Inhibitors, Enzyme Inhibitors by Enzyme, Enzyme Substrates, Enzymes, Inhibitors, and Substrates, Peroxidase Substrates, Substrates by Enzyme
  • {SNA} Alphabetical Listing, Biochemic
  • {SNA} Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Chromatography, EP Standards, EP Standards L - M,

产品应用

  • 5-氨基水杨酸是一种适用于 ELISA 分析的过氧化物酶底物。该底物生成棕色的可溶性终产物,该产物可通过分光光度法在 450nm 处读取。加入 3N NaOH 可终止反应,然后在 550nm 处进行读取。

相关文献及参考

  • [2]. Rousseaux C, et al. The 5-aminosalicylic acid antineoplastic effect in the intestine is mediated by PPARγ. Carcinogenesis. 2013 Nov;34(11):2580-6.
  • [3]. Fang HM, et al. 5-aminosalicylic acid in combination with Nimesulide inhibits proliferation of colon carcinoma cells in vitro. World J Gastroenterol. 2007 May 28;13(20):2872-7.
  • Aldrich MSDS 1 , 114:C / Corp MSDS 1 (1), 225:B / FT-IR 1 (2), 219:B / FT-IR 2 (2), 2692:D / FT-NMR 1 (2), 1121:C / IR-Spectra (3), 973:C / IR-Spectra (2), 852:C / RegBook 1 (2), 1809:A / Sax 6 , 250 / Sigma FT-IR 1 (2), 281:A / Structure Index 1 , 289:D:5
  • Beil. 14 ,IV,2058
  • Ellens, D.J., and Gielkens, A.L.J J. Immunol. Methods 37 , 325, (1980) 摘要
  • Friedman, G., et al.: Am. J. Gastroenterol., 81, 141 (1986),
  • Merck 14 ,5904
  • [1]. Dammann K, et al. PAK1 modulates a PPARγ/NF-κB cascade in intestinal inflammation. Biochim Biophys Acta. 2015 Oct;1853(10 Pt A):2349-60

安全信息

Warnings IRRITANT
Signal word Warning
GHS Symbol
WGK Germany2
Safety Statements
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
  • S37 Wear suitable gloves 戴适当手套;
  • S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection 穿戴适当的手套和眼睛/面保护;
  • S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions/safety data sheet 避免释放到环境中,参考特别指示/安全收据说明书;
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R52/53
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P273 Avoid release to the environment. 避免释放到环境中。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P302+P352
  • P302+P352+P332+P313+P362+P364
  • P305+P351+P338
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • P312 Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell. 如果你感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医师。
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服,清洗后方可重新使用
Hazard statements
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
  • H303 May be harmfully swallowed 吞食可能有害
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Hazard Codes Xi
RTECSVO1400000
Storage condition 0-10 储存温度-20°C 2-8°C 0-10°C 储存温度 2-8°C ,充氩储存
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 2800 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - somnolence (general depressed activity)
   Behavioral - food intake (animal)
   Gastrointestinal - other changes
REFERENCE :
   NTIS** National Technical Information Service.  (Springfield, VA 22161)
   Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information.
   Volume(issue)/page/year: OTS0570511

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Human - man
DOSE/DURATION           : 6857 mg/kg/17W-I
TOXIC EFFECTS :
   Gastrointestinal - nausea or vomiting
   Liver - jaundice, cholestatic
REFERENCE :
   JOHEEC Journal of Hepathology.  (Elsevier Science, 655 Avenue of the
   Americas, New York, NY  10010)  V.1-    1985-  Volume(issue)/page/year:
   26,425,1997

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   ZENBAX Zeitschrift fuer Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie,
   Organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie.  (Tuebingen, Fed. Rep.
   Ger.)  V.2B-27B, 1947-1972.  For publisher information, see ZNCBDA.
   Volume(issue)/page/year: 6B,183,1951

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Human - man
DOSE/DURATION           : 2057 mg/kg/17W-I
TOXIC EFFECTS :
   Blood - agranulocytosis
   Nutritional and Gross Metabolic - body temperature increase
REFERENCE :
   LANCAO Lancet.  (7 Adam St., London WC2N 6AD, UK)  V.1-    1823-
   Volume(issue)/page/year: 341,1476,1993

{h

TYPE OF TEST

其他信息

  • 5-氨基水杨酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 30194880 5-氨基水杨酸;5-氨基-2-羟基苯甲酸;间氨基水杨酸 250g 1249元 2011/04/16 A2291 5-氨基水杨酸[用于生化研究] 5-Aminosalicylic Acid [for Biochemical Research] 25G 914元 2011/04/16 A2291 5-氨基水杨酸[用于生化研究] 5-Aminosalicylic Acid [for Biochemical Researc
  • 用途二:染料中间体。5-氨基水杨酸(5-ASA药物名称为马沙拉嗪,Masalazine)是重要的医药和染料化工原料,也是一种治疗慢性结肠炎药物柳氨磺吡啶的主要原料,其本身也具有相似的治疗作用。5-氨基水杨酸由于环上具有羟基和羧基三个活泼的反应性基团,可以进行多种反应,因此
  • 储运特性:库房通风低温干燥
  • 图谱信息:5-氨基水杨酸(8
  • 方法二:由间硝基水杨酸经锌粉和盐酸作用而得,或采用硝基苯甲酸电解还原的方法。
  • Decomposition:279-281 °C
  • Acros Organics:5-氨基水杨酸 5-Aminosalicylic acid, purified, 99%(89-57-6)
  • {Chemical
  • MSDS 信息:3-Carboxy-4-hydroxyaniline(89-57-6).msds
  • 上游原料:碳酸钠 --> 锌粉 --> Α-球蛋白 --> 连二亚硫酸钠 --> 甲基磺酰氯 --> 水杨酸 --> 硝基物 --> 4-羟基苯乙胺 --> 5-硝基水杨酸
  • 毒性分级:中毒
  • 检测方法:T,HPLC,NMR
  • TCI
  • Alfa Aesar:5-氨基水杨酸,99% 5-Aminosalicylic acid, 95%(89-57-6)
  • Hazard Note:Irritant
  • {C
  • 方法一:方法1:水杨酸和水混合后,在50℃和搅拌下,缓慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升温至70~80℃反应。将反应液倾入水中,于5℃放置。过滤,滤饼用热水重结晶,得5-硝基水杨酸固体,收率40%。 在60℃,往盐酸溶液中加入铁粉。加热煮沸后,加入1/4的5-硝基水杨酸。剧烈搅拌后,将其余硝基物和铁粉分批交替加入。加毕,于102℃反应。趁热用50%氢氧化钠调至强碱性,过滤。滤饼用热水洗,滤液和洗液合并后,加入保险粉,用40%硫酸酸化至Ph值4。冷却,过滤,干燥,将其和亚硫酸氢钠溶于热水,和活性炭一起煮沸。热过滤,滤饼用少量热水洗。滤液和洗液合并,在5℃放置。滤集结晶,用冰水充分洗涤,干燥,得白色针状的美沙拉秦结晶,熔点278℃(分解)。 方法2:水杨酸经硝化得5-硝基水杨酸后,再和甲磺酰氯反应以对酚羟基进行保护,然后氢化还原硝基为氨基,最后水解得到美沙拉秦。 方法3:苯胺经重氮化得重氮盐,将其加入水杨酸、碳酸钠和40%氢氧化钠的溶液中,在0~6℃剧烈搅拌,并保持Ph值为8。过滤,饱和食盐水洗,压干。溶入40%氢氧化钠溶液,在80~85℃加入保险粉。待溶液完全褪色后,水蒸气蒸馏蒸除苯胺,过滤。滤液用浓盐酸调至Ph值6~6.5,放置过夜。过滤,冷水洗涤,干燥后的粗品溶于水,滴加浓盐酸至溶解,再加入活性炭,加热至沸。过滤,冷却,用稀氢氧化钠调至Ph值2~3。过滤,冷水洗涤,常温真空干燥,得灰白色的美沙拉秦固体,熔点278℃(分解),总收率45.9%。 方法4:对氨基苯酚和适量催化剂,在2.0~3.0MPa的CO2压力和130~190℃下搅拌。冷至室温,加入水和保险粉,搅拌。冷至0~3℃,滤去不溶物,水洗。洗液和滤液合并,用盐酸调至Ph值3~4,过滤,水洗,得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氢钠和亚硫酸氢钠,热至50~60℃全溶后,加入活性炭煮沸。过滤,冷却,稀盐酸调至Ph值3.5。过滤,水洗,干燥,得灰白色的精品.收率91.1%,含量99.2%。
  • MOL 文件:89-57-6.mol
  • 急性毒性:腹腔-小鼠LD50: 5000 毫克/公斤;口服-小鼠LDL0: 313 毫克/公斤

系列性分类


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